第六章芳香烃介绍.PDF

第六章 芳香烃 Aromatic hydrocarbons 1 厦门大学有机化学B CONTENT 1 芳香烃的分类、结构及命名 2 芳香烃的物理性质( 自学) 3 芳香烃的化学性质 4 苯环上亲电取代的定位规律 5 稠环芳烃 厦门大学有机化学B 6.1 芳香烃的分类、结构及命名 6.1.1 芳香烃的分类 单环芳烃 CH3 H C 多环芳烃 芳香烃 稠环芳烃 非苯芳烃 不含苯环，但具有苯的特 性“芳香性”的碳环化合物 厦门大学有机化学B 6.1.2 苯的结构 1825年法拉弟(Faraday)从鲸鱼脂肪中分离得到 苯的特征: • 分子式C H , C:H=1:1 , 不饱和度为4 6 6 • 具有特殊稳定性和对化学反应的惰性 芳香族化合物的特性 —— 芳香性 • 苯环易发生取代，难发生加成反应 • 不易氧化 • 苯环具有特殊稳定性 厦门大学有机化学B 最为人们所普遍接受的结构 共轭环己三烯苯——Kekulé 苯 Robinson 1925年 建议采用 Kekulé 苯 近代物理方法对苯结构的研究结果 • 苯的6个碳原子形成平面正六边形 • 碳-碳键长均等，为 1.40 Ǻ • 所有键角均为120° 厦门大学有机化学B 苯的分子轨道描述 2 • 6个碳原子都是sp 杂化 H C H H C C C C H H C H 厦门大学有机化学B 苯的分子轨道描述 • 未参与杂化的p轨道带着一个电子垂直于环平 面，形成一个闭合环状的大π键 厦门大学有机化学B 6.1.3 苯及其衍生物的命名和异构 1. 单取代苯的命名 苯环作为母体：－X ，－NO ，－NO，简单烷基