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第七章 有機化合物 有機化合物的組成及結構 官能基及有機化合物的分類 有機化合物的定義 早期的定義: 有機化合物:具有生命力的生物才可製造出來 的化學物質 無機化合物:包含氣體、岩石及礦物中的化合 物 有機化合物的組成及結構 實驗式 及 分子式 實驗式:又稱簡式,表示化合物中各種原子 個數的最簡單整數比 利用燃燒分析法測得: C:NaOH 來吸收CO2 H:無水Mg(ClO4)2 來吸收水蒸氣 N:氮氧化物經銅還原成N2後,測其重量 O:總重量減去 C、H、N 重即得氧重 一未知化合物 10.0 g 燃燒後產生 14.6 g 的 CO2、6.0 g 的 H2O,試由此求其實驗式 分子式的求法 只要知道分子量即可透過實驗式來求得 例題 某一化合物含碳、氫及氯的重量百分組成分別為 37.8 %、6.3%及 55.9%,若此物質 1.5 克在 137oC 及755 mmHg 下氣化時,體積為 400 mL,則此化合物的分子式為何?(C=12.0,H=1.0,Cl=35.5) 結 構 式 表示分子中各原子的連接情形 結構異構物 分子式相同,而原子連接方式不同的化合物 例題 下列分子中互為結構異構物的有哪些? 官能基及有機化合物的分類 烯、炔及芳香族化合物 有機鹵化物 醇、酚及醚類 烯、炔及芳香族化合物 有 機 鹵 化 物 鹵烷類的反應 氟氯碳化物 (CFCs) 氟氯碳化物對自然界的影響 氟氯碳化合物化學活性低,但受紫外線照射後會產生氯原子,和臭氧行反應而導致臭氧層的破洞 醇、酚及 醚類 醇 羥基(-OH)與飽和碳鍵結而成的有機化合物,通式為 R-OH 多 元 醇 醇的性質 沸點較分子量相近的烴及鹵化烴為高 碳數少的醇可與水以任何比例互溶,碳 數高的醇則與烴類相似,僅微溶於水 酸性遠低於醋酸,不與氫氧化鈉反應, 但可與鹼金屬反應: 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2 醇的性質(續) 三級醇類可與硫酸(催化劑)共熱行消去反應: 醇的氧化反應 醇的氧化反應(續) 常見的醇類--甲醇 甲醇由木材蒸餾而得,因此又稱為木精 具有毒性,誤飲或長時間吸收,可對各 種器官及神經系統造成傷害,嚴重者可 導致失明甚至死亡 可用來製造甲醛及染料,或作為溶劑及 抗凍劑 常見的醇類—乙醇 俗稱酒精,早在2500年前人類就知道用醣類發酵來製造酒精 常見的醇類—乙醇(續) 於醫藥上用為消毒劑,工業上用為塗料、香料之溶劑及其他化工原料 例題 (1)寫出 2,3-丁二醇的結構式。 (2)寫出 2,3-丁二醇被三氧化鉻及硫酸的混合液 氧化後所得產物的結構式 酚類 酸性比醇強,可與強鹼如NaOH 反應而溶於水中 例題 下列哪些化合物能與 NaOH 反應,而溶解在水中? 醚 類 通式為 R-O-R’,醇中羥基上的氫為烴基所取代的化合物 乙 醚 可由乙醇與濃硫酸共熱而得 沸點低,具高度揮發性,易著火 可作為柴油及汽油的添加劑,或用作麻醉劑 常用為有機反應的溶劑,對水溶解度低 醛 通式為 (R-CHO) 碳數少的醛,如甲醛及乙醛均有刺激性臭味,碳數多的醛具有芳香味 最簡單的醛-甲醛 可利用甲醇蒸氣與氧在銅或鉑的催化下 製得 易溶於水與乙醇 福馬林就是37%的甲醛水溶液,可作為 消菌劑及防腐劑 主要用途在製造塑膠與樹脂 醛的氧化 可被氧化成酸 多侖試劑 硝酸銀的氨溶液 斐林試劑 含有硫酸銅(II)和酒石酸鉀鈉的氫氧化鈉溶液 酮類 最簡單的酮類為丙酮,為具有芳香、易揮發的液體,可與水互溶,是很好的有機溶劑,常用來去除指甲油、油漆、染料及樹脂 例題 羧酸 通式為 (R-COOH) 羧酸的衍生物 最簡單的羧酸—甲酸 又稱為蟻酸,因為螞蟻的分泌液中含有甲酸 因為具有醛基(-CHO),所以能和多侖試液產生銀鏡反應 最簡單的羧酸—甲酸(續) 和濃硫酸共熱會脫水產生CO 乙 酸 俗稱醋酸 具有強烈刺激氣味的液體 冰醋酸:純度99%的乙酸,在冬天容易凍結成冰狀固體,故如此稱之 工業上的製法有二: 由糖或澱粉發酵得乙醇,再經氧化得乙酸 乙炔與水在催化劑的輔助下得乙醛,再經氧化得乙酸 二 酸 一個分子中含有二個羧基的化合物 最簡單的二酸為乙二酸俗稱草酸 草酸遇鈣離子時生成白色草酸鈣沉澱 製造耐綸66的原料:己二酸 酸 酐 二分子羧酸脫去一分子的水即為酸酐 乙酐的反應性強,常用於合成醫藥品及人造纖維 芳香族羧酸 最簡單的芳香族羧酸為苯甲酸(又稱安息酸) 由柳樹樹幹萃取出來的柳酸(又稱水楊酸),學名鄰羥基苯甲酸 阿司匹靈的製備 酯 通式為
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