第十八章萜类和甾族化合物介绍.PDF

第十八章第十八章 萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物 第十八章第十八章 萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物 第一节第一节 萜萜 类类 第一节第一节 萜萜 类类 一、一、萜的涵义和异戊二烯规律萜的涵义和异戊二烯规律 一一、、萜的涵义和异戊二烯规律萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10 以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 月桂烯 对薄荷烯 姜烯 （存在于月桂子油等中） （存在于柠檬，橘子中） （存在于姜油中） 松节油（α 蒎烯） 异樟烯 （存在于松节油等中） （存在于姜油，冷杉等中） 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾 相接而成的。 CH3 头 C 尾 CH2 C CH CH2 C C C C 异戊二烯 异戊二烯单位 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。 二、二、萜的分类萜的分类、命名、命名 二二、、萜的分类萜的分类、、命名命名 1．分类．分类 ．．分类分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环 单萜三种。 2 ）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3 ）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。 4 ）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。 5 ）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。 2 ．命名．命名 ．．命名命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。 三、三、萜类化合物萜类化合物 三三、、萜类化合物萜类化合物 1．单萜．单萜 ．．单萜单萜 1)开链单萜 CH OH 2 互为几何异构体，存在于 CH OH 2 玫瑰油、橙花油、香茅油中， 为无色、有玫瑰香气的液体， 牻牛儿苗醇（香叶醇） 橙花油醇 是作香料的重要原料。 b.p 230 ℃ b.p 226.7 ℃ CHO 存在于柠檬草油、橘子油中， CHO 有很强的柠檬香气，是用于 配制柠檬香精的重要原料， 柠檬醛a 柠檬醛b 也是合成维生素 的重要原料。 牻牛儿苗醛或香叶醛 橙花醛 2)单环单萜 m.p 43 ℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷油中，低熔 * 点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作