选修5-第3章-第4节-有机合成.ppt

CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O 以2-丁烯为原料制备1,3-丁二烯,写出反应方程式 （四）官能团的保护 例: CH2=CHCH2Cl → CH2=CHCOOH 方案1： CH2=CHCH2Cl → CH2=CHCH2OH → CH2=CHCOOH 方案2： CH2=CHCH2Cl → CH2=CHCH2OH → CH3CHClCH2OH → CH3CHClCOOH → CH2=CHCOOH 确定A、B、C的结构，CH3I和HI的作用分别是什么？ 【例】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下： CH3-C6H5 → A → CH3-C6H4-OH → CH3-C6H4-OCH3 → B → C → CH3CH2OOC-C6H4-OH Cl2 CH3CH2OH CH3I HI KMnO4 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 有机合成的过程 这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线 二、有机合成的方法（线路） 1、正向分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 1．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知 解析：　由丙醛合成目标产物的主要反应有 答案：　B 2、逆向分析法 逆合成分析法示意图 基础  原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），继续后向前推并同样找出中间体的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 逆合成理论创建者:科里教授 科里(Elias James Corey), 1928年出生,美国化学学家,哈佛大学教授，他创建了独特的有机合成理论—逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑。 他和他的学生卫普克还根据逆合成原理编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计程序(DCSS)。使他的“逆合成分析原理”及有关原则、方法数字化。鉴于科里对有机合成有重大贡献，因而获得1990年诺贝尔化学奖。 逆合成理论创建者：科里教授 长叶烯 银杏内酯 前列腺素 红霉素 2．有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A________，B________，C________，D________， E________，F________。 资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺等药物的中间体。 草酸二乙酯的结构： O＝C－O－C2H5 O＝C－O－C2H5 请运用所学知识合成草酸二乙酯。 怎样找到初始原料的？ + 水化 Cl2 水解 氧化 氧化 酯化 分析过程： 合成路线： ——多步反应一次计算 【学与问】 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 总产率计算 （卡托普利） 笔记 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①和___、___属于取代反应。反应___是羟基的引入，反应___和___是消去反应。化合物的结构简式是：B________、C________。反应④所用试剂和条件是__________________。 由环己烷可制备1,4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)： (3)芳香化合物合成路线： 笔记 请按要求回答： (1)请写出有机物的结构简式： A____________；B____________；C____________。 (2)写出变化过程中①、⑥的化学方程式： 反应①______________________________________； 反应⑥______________________________________。 2．以苯为主要原料，可以通过下图所示途径制取阿司 匹林和冬青油： (3)变化过程中的②属于________反应， ⑦属于___________反应。 (4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林________。 1．(2011·高考海南化学)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为