Eschenmoser+盐在有机合成中的应用.pdf

化学通报 2006 年 第69 卷 w006 Eschenmoser 盐在有机合成中的应用 郭翔海 沈家祥 (天津大学药物科学与技术学院 天津 300072) 摘 要 Mannich 反应是一种制备 β-氨基酮或醛的经典方法。但传统的Mannich 反应存在条件 苛刻、时间长、副反应多和选择性不高等缺点。采用预制的亲电试剂进行 Mannich 反应能在一定程 度上解决该问题。作为一种典型的预制亲电试剂，Eschenmoser 盐在有机合成中有着广泛的应用。本 文介绍了这方面的应用。 关键词 Mannich 反应 Eschenmoser 盐 预制亲电试剂 The Application of Eschenmoser’s Salt in Organic Synthesis Guo Xianghai, Shen Jiaxiang (Pharmaceutical College, Tianjin University, Tianjin 300072) Abstract Mannich reaction is a classic method of preparing β-amino ketone or aldehyde. But traditional Mannich reaction often suffers from drastic reaction conditions, long reaction time, unwanted byproducts and low selectivity. In some extent, it might be a solution of the above questions by adopting preformed electrophilic reagent. As a typical preformed electrophilic reagent, Eschenmoser’s salt has wide applications in organic syntheses. Its applications in organic syntheses are introduced. Key words Mannich reaction, Eschenmoser’s salt, Preformed electro-philic reagent [1,2] Mannich 反应 是一种制备β-氨基酮或醛的经典方法，许多药物或天然产物的合成都涉及 到了Mannich 反应。其产物Mannich 碱是活泼的合成中间体，它可以容易地被转变为许多有用 和有价值的衍生物( 图 1)。Mannich 碱和它们的衍生物有着许多吸引人的应用，例如植物保护、 油漆和聚合物工业中的硬化剂、交联剂和反应催化剂。然而，到目前为止，Mannich 反应最重要 [3,4] 的应用是在药物合成领域 。 R CH2 R H (X= H, OH, F, Cl, Br, I 等) CH2O R X