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在有机化合物的研究过程中,常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 鉴别:根据物质的特性对多种物质作区分性判断 分离与提纯:混和物的分离是指用物理、化学方法将混和物中各组分分开,并恢复到原状态,得到比较纯的物质。物质的提纯则只要将杂质除去即可。 物质提纯的原则为:不增(不引入新的杂质)、不减、易分离。 各类有机化合物的鉴别 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物。如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件: (1)化学反应中有颜色变化。 (2)化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)。 (3)反应产物有气体产生。 (4)反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 (5)方法简便、可靠、时间较短。 (6)反应具有特征性,干扰小。 各类有机化合物的鉴别 1、共轭二烯烃 含氢炔烃 烯烃 2、卤代烃 3.醇 4.酚或烯醇类化合物 5.羰基化合物 6 羧酸 7.胺 1、共轭二烯烃 含氢炔烃 烯烃 共轭二烯烃的鉴别 如:1,3-丁二烯 加入顺丁烯二酸酐,生成白色沉淀的是1,3-丁二烯 烯烃的鉴别: 2、卤代烃 硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀; 不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 卤代烃的反应活性为: R3C-X R2CH-X RCH2-X R-I R-Br R-Cl 3.醇 (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 4.酚或烯醇类化合物 (1)用三氯化铁溶液产生颜色 5.羰基化合物 (1)鉴别醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀 (2)品红醛试剂与醛类作用,显紫红色,且很灵敏;酮类不与品红醛试剂反应,因此品红醛试剂是实验室检验醛及区别醛酮常用的简单方法。 6 羧酸 1、碱液法 羧酸是具有明显酸性的一类有机化合物,鉴别时主要依据其酸性而与其它非酸性物质区别开来。 2、指示剂法 pH试纸呈酸性色(pH7)。甲酸、草酸还具有还原性,能使KMnO4/H+褪色,甲酸能与Tollen试剂反应呈正结果 7.胺 区别伯、仲、叔胺有两种方法 : (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 二、有机混合物的分离、提纯 在一个具体的分离和提纯过程中,往往同时用到几种不 同的方法,同时还要使用化学方法。其基本原则是: (1)尽可能使加入的试剂只跟杂质发生作用; (2)提纯物质过程不能引入新的杂质; (3)杂质与试剂反应生成的产物易分离出来; (4)提纯过程应做到方法简单、现象明显、分离容易、所得产物纯度高; (5)尽可能将杂质转化为原料; (6)若要求“分离”则必须恢复被提纯物质原来的组成和状态:即“不增、不减、易分、复原”四原则 分离提纯的应用 【例】脂肪族的伯仲叔胺混合液的分离提纯: 在混合液中加入适量的苯磺酰氯和氢氧化钠溶液,先通过蒸馏把不与苯磺酰氯反应的叔胺分离提出,剩下的溶液过滤,使不溶于碱性溶液的二级胺的苯磺酰胺滤出,滤液经酸化后沉淀出一级胺的苯磺酰胺,将苯磺酰胺与强酸共沸进行水解,这样就可以把三种胺分离提纯出来。 以下是流程图: LOGO LOGO * 有机物的鉴别与分离提纯 made by: 082班 徐毓君(30号) 宋绿琴(42号) 一、学习要求 1.了解鉴别与分离提纯的概念 2.了解各种有机化合物的性质,掌握其鉴别与分离提纯的方法。 3.了解鉴别与分离提纯的应用 学习内容 鉴别分离提纯的概念 1 各类有机化合物的鉴别 2 有机混合物的分离、提纯 3 鉴别与分离提纯的应用 4 三键碳上的氢原子具有微弱酸性(pKa=25),可被金属取代,生成炔化物。 生成炔银、炔铜的反应很灵敏,现象明显,可用来鉴定和端基乙炔炔烃。 含氢炔烃 Br2 / CCl4法 KMnO4法 碳碳双键与KMnO4的酸性或碱性水溶液发生氧化还原反应使KMnO4溶液颜色褪去。 碳碳双键与Br2的四氯化碳溶液发生亲电加成反应使溴
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