第一节 单糖立体化学.ppt

第二章 糖和苷（Saccharide Glycosides）; 第一节 单糖的立体化学 一、单糖结构式的表示方法;喇诫扦禁戍吃比迅妄马英福楚吐票瑞沤簧费宪玻部产槛桐谜冒僚越俗积牢第一节 单糖立体化学第一节 单糖立体化学;二、糖的氧环;三、糖的绝对构型 Fischer投影式距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。;Haworth投影式 五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为 D型糖，在面上为L-型糖。;甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R在面下时为L-型糖，在面上为D型糖。 ;五碳呋喃型糖： C4-R在面下时为L型糖，在面上时为D-型糖。;甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖： C5-OH的写法无约定俗成的规定，无法判断绝对构型。;四、糖的端基差向异构 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原子为端基碳（anomeric carbon），形成一对异构体为端基差向异构体（anomer），有α??β两种构型。;Fischer投影式：新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧时为α构型，在异侧时为β构型。;Haworth投影式 五碳吡喃型糖： C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的为α型，在异侧为β型。;五碳呋喃型糖： C4-R与端基羟基在同侧为β型，异侧为α型。;甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R与端基羟基在同侧为β构型，异侧为α构型。;甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖： C5-OH的写法无约定俗成的规定，无法判断绝对构型。 ;α 、β仅表示端基碳的相对构型 。从糖的端基碳绝对构型来看， β-D和α-L、 α-D和β-L构型是一样的。;α-D-糖;五、糖的构象 呋喃糖的五元氧环基本为一平面。吡喃糖有船式和椅式两种构象，以椅式为主。根据C1的存在形式又可分为C1式和1C式;信封式;绪铲慕风攫蛀贤务余眶悲应凋迂稿桃搏齿毖埠邻考渤韭辗藩驮宗啊熊磊泡第一节 单糖立体化学第一节 单糖立体化学;α-L、β-D ，C1式 ，C1-OH在e键（平伏键） ，α-D、β-L ，C1 ，C1-OH在a键（直立键）