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基础有机合成 林咏梅Email: booksbooks81@163.com 教材 2. 有机合成发展历史 （1）1828年 Wohler用典型的无机物合成了尿素。开始了近代有机化学以及有机合成的的历史。 （2）1917年，Robinson合成了托品酮。开创了系统的有机合成方法，反应机制和化学结构关系等的研究;并第一次开设了有机合成课程。 （3）20世纪50年代 NMR技术开始应用于有机化合物结构测定。 （4）20世纪50-70年代，Woodward合成了利血平，胆甾醇，维生素B12和红霉素（18个手性中心）等，将有机合成发展到前所未有的水平。 （5） 20世纪60年代，Merrifield发展了固相合成技术。 （6） 20世纪70年代，Corey发展了手性合成理论和方法。 （7）1989年，Kishi合成了海葵毒素（分子式： C129H221O54 N3,分子量2677 ，64个手性中心，7个骨架内双键），被称为是世纪工程。 （8） 20世纪90年代，发展了组合化学合成理论和技术。 幻灯片 10 【伍德瓦德】（Rober Burns Woodward，1917～1979) 美国有机化学家。1937年获麻省理工学院博士。1938年起到哈佛大学执教。1952年他首先提出二茂铁的夹心式结构，这在当时是很难想象的。他参加测定过青霉素、马钱子碱、土霉素和金霉素等有机化合物的结构，并合成了奎宁、胆甾醇、皮质酮、马钱子碱、利血平、叶绿素、四环素、维生素B12等，这些合成工作代表了当今有机合成的最高水平，特别是维生素B12的合成是有划时代意义的。(其中维生素B12含有9个手性碳原子，其可能的异构体数为512。) 在有机化学理论方面，1965年他和量子化学家霍夫曼合作发表分子轨道对称守恒原理。这是近年来化学理论方面的最大成就，对有机合成有重要的指导作用。1965年因在有机合成上的重大贡献，荣获诺贝尔化学奖。 绪论 第一章 有机合成基础（10学时） 第二章 卤化反应（5学时） 第三章 磺化与硫酸化反应（5学时） 第四章 硝化反应（4学时） 第五章　烷基化反应（5学时） 第六章　酰基化反应（5学时） 第七章　氧化反应（3学时） 第八章　还原反应（3学时） 参考书 有机合成 是指利用有机反应将简单的有机物和无机物作为原料，创造新的、更复杂的、更有价值的有机化合物的过程。 有机合成的任务 2001年诺贝尔化学奖得主、日本名古屋大学教授--野依良治博士说过： “有机合成有两大任务： 一是实现有价值的已知化合物的高效生产； 二是创造新的有价值的物质与材料。” 工业合成 是将简单的原料利用化学反应通过工业化装置生产各种化工中间体及化学产品的过程。 根据所承担的任务不同，工业有机合成一般可分为 基本有机合成 精细有机合成 基本有机合成工业的任务 是利用化学方法将简单的、廉价易得的天然资源如煤、石油、天然气等以及其初加工产品和副产品(电石、煤焦油等)合成为最基本的有机化工原料“三烯一炔”、“三苯一萘” (苯、甲苯、二甲苯和萘)，然后再进一步合成其他重要的有机化工原料如乙醇、甲醛、乙酸、丙酮及苯乙烯等。 精细有机合成工业的任务 主要是合成染料、药物、农药、香料以及各种试剂、溶剂、添加剂等，其特点是产量小、品种多、质量要求较高，而且一般多为间歇生产，操作比较复杂、细致。 石油化学工业于50、60年代从美国迅速扩展到欧洲、日本，60年代后逐渐扩展到世界各国。因而乙烯产量也就成了一个国家有机化工发展水平的标志。乙烯装置的规模也就越来越大，由四十年代的1万吨/年，五十年代5万吨/年到六、七十年代发展到45万吨/年的较稳定规模。这样以来，许多过去以煤为原料的有机化学品，大多由石油、天然气所取代。目前发达国家以石油、天然气为原料生产的有机化工产品已占总量的93%以上。 八十年代后，已基本形成石油化工体系。至1996年，乙烯生产能力已达260万吨。 2005年中国首次超过日本成为全球第二大乙烯产能国。 乙烯主要用于生产聚乙烯，也是生产许多化工产品（如氯乙烯、环氧乙烷、乙二醇）等的原料。乙烯的生产能力是一个国家有机化学化工实力的标志。乙烯是几乎所有有机合成化学品的原料，乙烯的生产能力间接说明了其他化工生产的能力。相对的，硫酸是一个国家无机化学化工实力的标志。 美国《油气杂志》2012年7月初发布的全球乙烯产能分析报告显示： 世界乙烯2011年产能八大国 美国产能为2759