003-3有机化学.ppt

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003-3有机化学

第三章 立体化学(3); 复习 1: 手性碳的绝对构型——R/S 方法;描述立体构性的 D / L 体系(相对构型); 复习 2: 外消旋体和内消旋体;分子的构象及其手性;;例 3: trans-1, 2-二甲基环己烷;手性分子的获得;(S)-天冬酰胺 苦味;(R)型,有效,不致畸形; 外消旋体的拆分(Resolution);仪器拆分(GC, HPLC…); 化学法拆分;例: 外消旋a-苯乙胺的化学拆分;接上页; 酶解法拆分(利用酶的选择性反应进行拆分) ; 不对称合成(Asymmetric Synthsis) —— 选择性地生成立体异构体;例 2:; 选择性地生成对映异构体;例 2:;William S. Knowles ;反应中的立体化学;加成和消除反应中的立体化学;立体化学在研究反应和反应机理上的应用;Brown的实验;若为机理 a —— 产物应无旋光性;例2: 解释下列实验现象;自由基;若由构象I 反应;CH3为邻位交叉构象 过渡态较不稳定;本次课小结: 构象对映体和构象非对映体 手性分子的获得方法(重点:化学拆分法) 反应中的立体化学(构型转换和保持、消旋化;顺式加成和反式加成、顺式消除和反式消除) 立体化学在研究中的应用

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