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本章主要内容: 1.环烷烃、环烯烃的命名. 2.环烷烃的化学性质. 3.不同环烷烃的结构及其稳定性. 4.环己烷构象的基本概念及稳定性分析. 5.1.1 脂环烃的定义、分类 ◆脂环烃定义:结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃. ◆根据饱和程度分类: 饱和脂环烃:环烷烃 不饱和脂环烃: 环烯烃;环二烯烃 环炔烃 环烷烃:脂环饱和,通式为CnH2n,如环丙烷,环己烷. 环烯烃:脂环含双键,通式为CnH2n-2.如环己烯. ◆根据环数的多少分类: 单环化合物 多环化合物(螺环、桥环) 环丙烷(简式): 环丁烷 (简式): : 甲基环丙烷 (简式): 环己烯 环戊二烯 螺环化合物:两个碳环共用一个碳原子. 桥环化合物:两个碳环共用两个或以上碳原子. (1)环烷烃的命名 a. 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名. b. 根据环状母体含碳原子的数目称为“环某烷”. c. 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出. d. 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码加和最 小为原则. 例1: 1,2-二甲基环戊烷 例2: 例3: a. 以不饱和碳环为母体,侧链为取代基. b. 碳环上的编号顺序:不饱和键所在的位置号码最小. 只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标. 由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺、反异构体. c. 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; d.若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序先使双键所在位置号码最小,再考虑以侧链位置号码的加和数为最小. CH3 环烷烃的熔点和沸点都比同碳数的烷烃要高一些. 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. 环烷烃的化学特性: 三、四元环结构不稳定,易开环; 五、六元环结构较稳定,一般不会开环. (1) 取代反应--在光或热的引发下发生卤代反应， （自由基反应）. 下列反应的产物是什么？ 1,1,2-三甲基环丙烷与HBr及 H2SO4的加成反应: HBr ? H2SO4 ? (CH3)2CCH(CH3)2 OH 在常温下环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应. 在加热、强氧化剂作用或催化剂存在时，可被空气氧化成各种氧化产物. 例如: CH2CH2COOH CH2CH2COOH 直链烷烃每增加一个CH2,燃烧热增值基本一定,平均为658.6 kJ/mol. 环烷烃的通式为CnH2n,每增加一个 CH2,燃烧热会增加.燃烧热为?Hc,则平均每个 CH2 的燃烧热为?Hc/n. --环丙烷的 ?Hc/n 为697.1 kJ/mol,比烷烃的每个 CH2高38.5 kJ/mol.这个差值就是环丙烷分子中每个 CH2的张力能. --环丙烷的总张力能38.5?3=115.5 kJ/mol 环丙烷的总张力能38.5 ? 3 = 115.5 kJ/mol 环丁烷的总张力能27.6 ? 4 = 110.4 kJ/m