分子的性质3.ppt

第三节 分子的性质 * * ——溶解性、手性、含氧酸酸性 2、为什么可以用苯萃取碘水中的碘？ 用酒精可以吗？ 1、为什么衣物上沾上油污用水洗不净，用洗涤剂就可以洗干净？ 思考问题： 五、溶解性 1、“相似相溶”的规律： 2、溶解度影响因素： (1) 分子结构的相似性 乙醇的化学式为CH3CH20H，其中的一OH与水分子的一OH相近，因而乙醇能与水互溶 (2)分子间作用力和氢键 溶质分子和溶剂分子间作用力越大，溶解度越大；当形成氢键时，会使溶质的溶解度增大 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 练习 1．比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？ 2．为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？(油漆的主要成分是非极性或极性非常小的有机分子) 3．怎样理解汽油在水中的溶解度很小？ 4．怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？ 左手和右手不能重叠 左右手互为镜像 六、手性 1、具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。 2、手性碳原子：如果一个碳原子所连接的四个原子或原子团各不相同，则该碳原子称为手性碳原子。 一般来说： ※ 当分子中只有一个C* ，分子一定有手性。 ※ 当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。 3、判断分子是否手性的依据： 看该分子与其镜像是否重合，不重合为手性分子 1．下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOH C.CH3CH2OH D.CH—OH 练习： CH2—OH CH2—OH OH 1．下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOH C.CH3CH2OH D.CH—OH 练习： CH2—OH CH2—OH OH A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl C.HOOC—CH—C—C—Cl D.CH3—CH—C—CH3 H Cl OH Br OH Cl H Br Br CH3 CH3 2．下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( ) 2． A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl C.HOOC—CH—C—C—Cl D.CH3—CH—C—CH3 H Cl OH Br OH Cl H Br Br CH3 CH3 3. 有机物含有一个手性碳原子时，具有光学活 性。当 发生下列化学反应 时，生成新的有机物无光学活性的是( ) A．与银氨溶液反应 B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C．与金属钠发生反应 D．与H2发生加成反应 分析：CH3—C—O—CH—CHO A．与银氨溶液反应 B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C．与金属钠发生反应 D．与H2发生加成反应 O * CH2OH —CHO→ —COOH或—COO— —CHO→ —CH2OH —CH2OH →—CH2ONa —CH2OH →—CH2OCH O 4．分子式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_____________，葡萄糖分子中含有____个“手性”碳原子，其加氢后“手性”碳原子数为______个。 CH3—C—CH2CH3 H OH CH2—CH—CH—CH—CH—C—H O OH OH OH OH OH CH2—CH—CH—CH—CH—CH2OH OH OH OH OH OH 手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。由德国一家制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，学名肽氨哌啶酮就是典型的手性药物。其中的一种手性异构体（右旋）是有效的镇静剂，而另一种异构体（左旋）则对胚胎有很强的致畸作用。这种药物曾被用做孕妇的镇静剂，仅4年的时间就导致全世界诞生了1.2万多名形似海豹的畸形儿。所以有选择的生成手性异构体，以及分离出单一的异构体，将对人类的健康生活具有重要的意义。 科学史话：了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制得手性机物酒石酸盐过程 HNO3、H2SO4并不是由H+和NO3ˉ、H+和SO42-组成的。实际上在它们的分子结构中，氢离子是和酸根上的一个氧相连的 据所学知识，写出