高中化学选修五第二节芳香烃.ppt

选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 问题: 将下列物质分类,并说明分类标准? 　　 一、苯(benzene)的结构与化学性质 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。 【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。 （3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式）或 【复习】回忆苯的物理性质？ 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 3、苯的化学性质 苯的磺化反应（取代） －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。 2、稠环芳香烃 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。 ⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。 5、如何得到纯净的硝基苯？ 【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】 其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________. 同分异构体 同系物 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C 同分异构体 二、苯的同系物 1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6) CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 （一）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、苯的同系物的化学性质 KMnO4(H+)溶液 -R -COOH 二甲苯+酸 性高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 结论 现象 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ ？ 苯的同系物的特性—— 可使KMnO4(H+)溶液褪色 注意： 不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。 【设计实验】： 如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? 事实上还有： 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你又能找到什么规律？ 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） ㈡ 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓H2SO4 30℃-40 ℃ TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 2. 苯的同系物的卤化反应 已知： 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 条件一：光照 条件二：FeCl3 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 迁移 阅读课本P 38 实验以下的内容填表 甲苯 苯 生成物 温度 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝 基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启