张世平--正溴丁烷的合成.pptVIP

* * 正溴丁烷 (n-butyl brimide) 有机化学学部：张世平 一、实验目的与要求 1、掌握卤代烃的制备原理 2、学会正溴丁烷的实验室制备方法 及规范操作 3、复习回流（带气体吸收装置）、 萃取、干燥、蒸馏等基本操作 二、实验原理 1、卤代烃(R-X)的分类： 卤代烷、卤代烯炔、 芳香族卤代物 2、卤代烷的制备方法： （1）烷烃的卤化 [自由基机理] （2）烯烃与HX加成 [亲电加成机理] （3）醇的取代 [亲核取代机理] 醇与HX反应的难易随所用醇的结构与HX不同而有所不同。反应的活性次序为： 烯丙型醇、苄醇、叔醇 仲醇 伯醇 HI HBr HCl 无催化剂存在下，室温即可与HX进行反应 温热及酸催化加速反应 需更剧烈的反应条件及更强的催化剂 主反应： 副反应： 无色气体 沸点：139 ℃ 三、主要试剂的物理常数 正溴丁烷 正丁醇 浓硫酸 无水溴化钠 无水氯化钙 s s 不溶 101.6 -11.4 1.299 1.4893 液体 137.02 n-C4H9Br s s 7.920 117.7 -89.2 0.80 1.3993 液体 74.12 正丁醇 溶解度 水 醇 醚 沸点 熔点 比重 折光率 性状 分子量 名称 四、实验装置、步骤及注意事项 ★ 加料顺序不能颠倒。先加水，再加浓硫酸，依次是醇和NaBr；问题：加水的目的？ ★ 浓硫酸与水混合时要注意冷却; 1、合成：安装仪器、加料 ★ 固体 NaBr 加入时不要粘在瓶口上； ★ 气体吸收装置的漏斗不能全部埋在水中； ★ 摇 晃 ★ 空气浴高度; 2、粗产物的分离洗涤 Ⅰ 蒸馏得到粗产物 如何判断粗产物是否蒸完？ ★ 馏出液由浑浊变澄清； ★ 蒸馏烧瓶内油层(上层？下层？)是否消失； ★ 取几滴馏出液，加少量水摇动，如无油珠，表示蒸馏完毕。 粗品蒸馏完后，残余物趁热倒出后洗涤，以防结块； Ⅱ 依次用水、浓硫酸、水、饱和碳酸氢钠 等洗涤 ▼ 馏出液要充分洗涤，分液要干净彻底，注意判断产物在上层还是下层？各步洗涤的顺序不能颠倒； ▼ 各步洗涤的目的要明确； ▼ 浓硫酸洗涤时需干燥的分液漏斗。 第一次水洗，除去HBr、Br2和少量醇；浓硫酸洗除去 未反应的正丁醇及副产物正丁醚；第二次水洗除去残余硫 酸；饱和碳酸氢钠洗进一步除去硫酸；第三次水洗除去碳 酸氢钠。 3、干燥： 无水氯化钙 0.5 h 具塞锥形瓶。 ＆ 干燥剂的用量要清楚 (5%左右) ＆ 必须用具塞瓶子且与样品的量配套 ＆ 最短时间为0.5h 4、提纯：简单蒸馏。 ▲ 所有仪器要干燥 5、折光率： 阿贝折射仪 6 、原始数据记录 五、问题 1.气体吸收装置为何要用倒置的漏斗？ 2.采用空气浴加热时，热源应离反应瓶多高？ 3.本实验用NaOH溶液吸收什么气体？ 4.如何稀释浓硫酸？ 5.回流应选择何种冷凝管？ 6.回流过程中反应液分为几层，各是什么物质？ 7.蒸馏应选择何种冷凝管？温度计位置如何？是否需要再加沸石？沸石的作用是什么？ 8.如何判断粗产物正溴丁烷是否蒸完？ 9.蒸去正溴丁烷后，烧瓶冷却析出的晶体是什么？ 10.分液漏斗如何使用？ 11.反应后粗产物中含有哪些杂质？如何从中提纯产物？ 12.提纯中各步洗涤的目的何在？