有机化学实验讲义[2014-10-19].PDF

有机化学实验 鲁福身、尹业高、彭蓉 化学系有机化学实验室 2011 目 录 1 重结晶和熔点的测定 2 蒸馏、沸点和折光率的测定 3 环己烯的制备 4 溴代环己烷的制备 5 环己酮的制备 6 己二酸的制备 7 硝基苯的制备 8 苯胺的制备 9 乙酰苯胺的制备 10 乙酸乙酯的制备 11 乙酰乙酸乙酯的制备 12 4-苯基-2-丁酮的制备 13 从茶叶中提取咖啡因 14 有机物的化学鉴别 15 乙酰二茂铁的制备和IR 表征 2- 甲酰-1-氯乙烯基二茂铁的制备和 GC-MS 表征 16 （2 missions ） 17 乙炔基二茂铁的制备和NMR 表征（2 missions ） 2 实验一 重结晶与熔点测定 1 实验目的 （1）了解重结晶法提纯有机化合物的原理及意义。 （2 ）掌握重结晶的基本操作。 （3 ）了解熔点测定的意义。 （4 ）掌握测定熔点的操作方法 2 实验原理 (1)重结晶 从有机合成或自然界得到的固体有机化合物往往是不纯的，其中常夹杂一些反应副产物、 未反应的原料及催化剂等，必须经过提纯才能得到纯品。提纯固体有机化合物常用的方法是重 结晶提纯法。固体有机化合物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系，一般是温度升高溶解度增 大。若把固体有机化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，冷却时，则由于溶解度降低，原溶 液变成过饱和溶液，溶质又重新结晶析出，故称重结晶。利用溶剂对被提纯物和杂质的溶解度 不同，可以使被提纯物从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分留在溶液中(或被过滤除 去) ，从而达到提纯的目的。 (2)熔点测定 通常晶体物质加热到一定温度时，就从固态变为液态，此时的温度可视为该物质的熔点。 严格地讲，物质的熔点是指该物质固液两态在标准气体压强下达到平衡( 即固态与液态蒸气压 相等)时的温度。 纯化合物从开始熔化(始熔)至完全熔化(全熔) 时的温度变动范围称为熔点距。每一种晶体 物质都有自己独特的晶形结构和分子间力，要熔化它，需要提供一定的热能。所以，每一种晶 体物质都有自己特定的熔点。纯化合物晶体熔点距很小．一般为 0.5~1℃。但是，当含有少量 杂质时，熔点一般会下降，熔点距增大。因此，通过测定晶体物质的熔点可以对有机化合物进 行定性鉴定或判断其纯度。 如果两种固体有机物具有相同或相近的熔点，可以采用混合熔点法来鉴别它们是否为同一 化合物。如果两种有机物不同，通常熔点会下降；如果两种有机物相同，则熔点一般不变。 3 实验用品 乙酰苯胺(粗品，5 g)，活性炭 （0.1 g ），液体石蜡，乙酰苯胺(A.R.) 。 250ml 烧杯 1 只，50ml 量筒 1 只，酒精灯 1 盏，布氏漏斗 1 只，保温漏斗 1 只，吸滤瓶 1 只，水泵 1 台，剪刀 1 把，玻璃棒 l 根．滤纸。 提勒(Thiele)管 1 个，6~8 cm 毛细管(Φ = 1~2 mm)10 根，200 ℃温度计 1 支，酒精灯 1 盏， 表面皿 1 只，30~50 cm 玻璃管(Φ = 8 mm)l 根，橡皮圈、铁架台 1 个。 4 实验操作 重结晶的一般步骤； (1)选择溶剂：在重结晶法中选择适宜的溶剂是非常重要的，否则，达不到纯化的目的。 作为适宜的溶剂，要符合以下条件： ①不与被提纯物质发生化学反应。 ②对被提纯物质必须具备溶解度在较高温度时较大，而在较低温度时较小的特性。 ③对杂质的溶解度很大或很小(前者可使杂质留在母液中，后者可使杂质在热过滤时被除