有机化合物分子不饱和度的计算.ppt

3、有机化合物的结构测定的应用 祝同学们学业有成 一帆风顺 本节知识要点： 测定步骤：有机物分子式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器、图谱分析 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物结构式 ④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物： ⑤能氧化成醛或羧酸的醇 能氧化成酮的醇 ⑥能使溴水或Br2的CCl4溶液因反应而褪色： 烯 烃、炔烃、苯酚、醛及含－CHO的物质 ⑦能使KMnO4(H+)溶液褪色： 烯烃、炔烃、苯的某些同系物、苯酚及含－CHO的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 ⑧能发生显色反应的： 苯酚与FeCl3显紫色、部分蛋白质与浓HNO3显黄色、单质碘遇淀粉显蓝色 —COOH 分子中必含有 －COOH、如：CH3COOH 必有－CH2－OH结构 必有－CH－OH结构 医用胶单体结构的确定 医用胶 正在缝合 外科手术常用化学合成材料——医用胶简介 常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点 看课本１１３页 确定分子式 推导结构式 小知识 1、测定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式 n(CO2)= 70.4g 44g·L-1 =1.6moL n(C)=1.6moL n(H2O)= 19.8g 18g·L-1 =1.1moL n(N2)= 2.24L 22.4L·moL-1 =0.1moL n(H)=2.2moL n(N)=0.2moL n(O)= (30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g 16g·moL-1 =0.4moL 最简式：C8H11O2N 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定分子式： 设该化合物含有n个C8H11O2N 则n=153/M(C8H11O2N)=1 该化合物的分子式为C8H11O2N 计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基 Ω=n(C)+1-(n(H)-n(N))/2 =8+1-(11-1)/2 =4 可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合 可能含有的 官能团： 结构式为：CH2=C-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 = O - CN ①碳碳双键、 碳碳叁键、 碳氧双键等 ②无硝基 ③可能有氰基 * * * * * * * * * * * * * * 第二课时 授课人：毕俊钢 确定有机化合物结构式流程示意图 有机化合物分子式 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物 的结构式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 1、有机化合物分子不饱和度的计算 （1）不饱和度的概念：（又叫缺氢指数） 饱和烷烃的通式为CnH2n+2（n为正整数），它的分子中每减少2个氢原子，同时增加一个碳碳键，该碳碳键可能是重建（称为碳碳双键或叁键），也可连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度（用希腊字母“Ω”表示) ∴不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息 （2）不饱和度的计算 ①计算 公式： ⅰ、n(C)为碳原子数目， n(H)为氢原子数目; ⅱ、若其中含有卤素原子，可将卤素原子视 为氢原子; ⅲ、若含氧原子，可不考虑； ⅳ、若含有N原子，就在氢原子总数中减 去氮原子的数目。 例：C6H5NO2的不饱和度Ω为： Ω =n(C)+1- 2 n(H)-1 =6+1- 2 5-1 =5 2n(C)+2-n(H) 2 =n(C)+1- 2 n(H) Ω= 1、计算下列分子的Ω C2H4 C3H4 C6H6O C8H7Cl 2、某链烃的分子式为C200H200 ，则分子中 含有的碳碳叁键最多为 个. 课堂练习1 赶快计算！ 50 Ω=1 Ω=2 Ω=4 HCN Ω=2 Ω=5 一个氰基 （-CN） 一个脂环（碳环） 一个苯环 一个羰基 一个碳 碳叁键 一个碳 碳双键 不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 1 1 1 2 4 2 （理解记忆） 上图是一种驱蛔虫药——山道年的结构简式，试确定其分子式为： 课堂练习2 O3 H16 C14 分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：