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第六章 芳香烃 芳香烃概述 原指从香精油、香树脂中获得的有香气的化合物。 特性（芳香性）：高度不饱和、特殊稳定性；不易 加成、氧化，环不易被破坏，易发生取代。 区别于脂肪族化合物另归一类，芳香族 后来发现——都是苯及其衍生物。 不含苯环，而且有上述结构特点和性质非苯芳 烃。 芳香烃概述 芳烃的分类 单环芳烃 （只含有一个苯环） 联苯类 多环芳烃 多苯代脂烃 C H 稠环芳烃 第一节、苯及其同系物 1.1、苯的结构 苯的一些性质： a. 分子式C H ，不饱和度为4; 6 6 b. 结构稳定，不似开链不饱和烃（与卤素和 氢卤酸不易加成）； c. 易发生取代反应，且单取代物只有一种。 说明6个氢完全相同。 d. 其邻位二取代物亦只有一种。 第一节、苯及其同系物 1.1、苯的结构 1865年，A. Kekulé提出此结 构为人们普遍接受： C C 同期提出的结构还有：C C C C 等。 C C C C C C Kekulé认为苯采取如下共振平衡结构，以此解释邻 二取代物只有一种。 X X X X 第一节、苯及其同系物 苯分子结构的现代解释 p 电子高度 离域，形 成特别稳 定的共轭 体系。 第一节、苯及其同系物 从氢化热看苯分子的稳定性 氢化热(kJ/mol) 理论值 实测值 + H2 Ni 119.5 119.5 Ni + H2 239.0 231.6 Ni + H2 358.7 208.2 第一节、苯及其同系物 0.139nm