有机化学 脂类.ppt

* 第十六章 脂类 脂类化合物的特征 ?存在于生物体内?不溶于水而易溶于有机非极性溶剂?能被生命机体利用 能量 生物膜 激素 * ?在常温下呈固态或半固态的三酰甘油常称为脂肪 ?常温下呈液态的称为油 ?脂肪和油统称油脂 单三酰甘油 混三酰甘油 (simple) (mixed triacylglycerol) 第一节 油脂 一 油脂的结构、命名 1 油脂的结构 * ?单三酰甘油命名：“三某脂酰甘油”或“甘油三某脂酸酯”  ?混三酰甘油以α、β和α’标明脂肪酸的位次 * 常见的饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 2. 油脂中的高脂肪酸 亚油酸（顺,顺-9,12-十八碳二烯酸） 油酸（顺-9-十八碳烯酸） CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6CO2H α-亚麻酸 (顺,顺,顺-9,12,15-十八碳三烯酸) CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 花生四烯酸 (顺,顺,顺,顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸) 必需脂肪酸 常见的不饱和脂肪酸 * ?偶数碳、直链 ?不饱和双键顺式为主 ?熔点 不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，多烯脂肪酸的熔点比单烯脂肪酸的熔点低 ?必需脂肪酸 — 体内不能合成，必需由食物供给脂 肪酸 亚油酸(linoleic acid)、 亚麻酸(linolenic acid)。 花生四烯酸 3 高级脂肪酸的特点 * 脂肪酸系统名称的简写符号书写原则 阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数 冒号后写出双键的数目 在△或ω右上角标出双键的位置（和几何构型） 例：棕榈油酸 △编码体系的系统名： △9-十六碳烯酸，简写 16:1△9 ω编码体系的系统名： ω7-十六碳烯酸，简写 16:1ω7 4 脂肪酸碳原子的三种编码体系 * 油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化(saponification)反应。 肥皂（soap） 脂肪酸钠 二.化学性质 1 水解 * 皂化与皂化值 皂化(saponification) — 羧酸酯的碱水解。 皂化值(saponification number) — 1g油脂完全皂化时所需KOH的毫克数 衡量油脂质量的指标之一，反映油脂皂化时所需碱的用量 （1）加氢 油脂经催化氢化后由液态变成固态，此过程称为油脂的硬化。氢化油又叫硬化油，不易变质又易于贮存运输 （2) 加碘 碘值(iodine number) — 100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值（iodine number）。碘值与油脂不饱和程度成正比 2 加成反应 * 3 酸败 （rancidity） 酸败:油脂在空气中放置过久会发生变质，产生难闻气味的现象 酸值（acid number） :中和1 克油脂中的游离脂肪酸所需 KOH 的毫克数 * 蜡：长链脂肪酸与长链脂肪醇形成的酯 第二节 蜡(wax) * 第三节 磷脂(Phospholipids) 磷脂:含有磷酸二酯键结构的脂类 磷脂分布：动物的肝、脑和神经细胞中以及植物种子等 甘油磷脂:由甘油构成的磷脂 鞘磷脂: 鞘氨醇构成的磷脂 一、甘油磷脂：磷脂酸衍生物 磷脂酸（phosphatidic acid ） 立体专一编号用sn（stereospecific numbering）表示 * sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯 * α-卵磷脂、 α-脑磷脂 * 二、神经磷脂（鞘磷脂，sphingomyelin） 鞘磷脂：细胞膜的重要成份之一，大量存在于脑和神经组织中.由神经酰胺的羟基与磷酸胆碱（或磷酸乙醇胺）酯化所形成的化合物 鞘氨醇 神经酰胺 鞘磷脂 （sphingol） （ceramide） (sphingomyelin) * 第四节 甾族化合物简介 甾族化合物基本骨架 * 反式（ee稠合） 顺式（ea稠合） 5α-系甾族化合物 5β-系甾族化合物 * 5β-系甾族化合物 5?-系甾族化合物 * 胆固醇（cholesterol）：最初在胆结石中发现， 一种动物甾醇 功能：胆固醇是细胞膜的重要成分，能合成胆汁酸、甾体激素等。但摄入过多或代谢障碍时，会引起胆结石和动脉硬化。 * 16-1 16-2 16-5 16-6 16-7