第七章 生物碱提取工艺特性.ppt

目的要求： 1、掌握生物碱类化合物的结构类型，了解其生物活性。 2、掌握生物碱类化合物的理化性质及化学鉴别方法。 3、掌握生物碱类化合物的提取与分离特性和检识方法。 第一节 概述 1806年德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性，如： 第一节 概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：吗啡 →异喹啉类生物碱→度冷丁 第一节 概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾，但他的研究发展了莨菪类生物碱化学并导致了普鲁卡因的产生。 第一节 概述 J.Man (1978):氨基酸的次生代谢产物。？ S.w.pelletier(1983):含负氧化态氮原子的、存在植物体内的环状有机化合物。？ 二、分布 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科、夹竹桃科、茄科等植物中。 科属亲缘关系相近的植物，尤其在同属植物中含有的生物碱会具有近似的化学结构。 生物碱在植物体内往往集中在某一部分或某一器官。例如黄柏和金鸡纳树中的生物碱集中在皮部；石蒜中生物碱集中在鳞茎；三颗针中生物碱集中在根部，根皮中含量较高；白屈菜虽全草均含生物碱，但其根部的含量比花与叶部分要多些；麻黄碱主要含在麻黄的茎内，且以茎的髓部含量较高，其根部则不含麻黄碱。 第一节 概述 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成盐：有机酸有：柠檬酸、苹果酸、草酸、鞣酸、乙酸、丙酸、乳酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。 第一节 概述 四、命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine 第一节 概述 五、分类方法 1.按植物来源分类； 如：石蒜生物碱、长春花生物碱、喜树碱等； 2.按化学结构分类； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 3.按生源结合化学分类； 如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。 第二节 分类 一、有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 麻黄中国特产， 治疗支气管炎，哮喘，感冒等。 兴奋中枢神经及散瞳作用。 也是合成冰毒的原料。 麻黄碱42万元/吨。每公斤加工冰毒片2.5-3万片。每吨可买到1.25-1.5亿元。 第二节 分类 游离时可溶于水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。 第二节 分类 有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）p 54 第二节 分类 二、吡咯烷衍生物 p54 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。 第二节 分类 二、吡咯烷衍生物 简单的吡咯衍生物 第二节 分类 二、吡咯烷衍生物 第二节 分类 二、吡咯烷衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物 Tylophora alkaloids 第二节 分类 三、吡啶衍生物类生物碱 p 54 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分为：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶和哌啶三类（quinolizidine） 第二节 分类 吡啶衍生物类生物碱 第二节 分类 喹诺里西啶衍生物 第二节 分类 四、莨菪（langdang)烷（tropane）衍生物 由吡咯啶和哌啶骈(pian)合而成的杂环。 重要的有：颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 古柯生物碱（coca alkaloids） 第二节 分类 莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯： 第二节 分类 颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 第二节 分类 古柯生物碱（coca alkaloids） 第二节 分类 五、喹啉衍生物 p 54 第二节 分类 六、异喹啉衍生物 p 55 第二节 分类 六、异喹啉衍生物 第