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本科临床五年制 基础 有机化学 第17章 氨基酸多肽和蛋白质
第17章 氨基酸、多肽和蛋白质 自然界已经发现的氨基酸达几百种 蛋白质水解后得到的编码氨基酸约20种 氨基酸种类: 构成蛋白质的编码氨基酸 ?-氨基酸,结构通式 编码氨基酸的种类和命名 除半光氨酸为R型外,组成蛋白质的编码氨基酸均为S型 编码氨基酸的结构 二、氨基酸的性质 必需氨基酸:苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫(蛋)氨酸 2、氨基酸的等电点及其应用 氨基酸中的羧基和氨基的电离平衡受溶液酸 碱度的影响,且方向相反。 等电点:当溶液浓度为某一pH值时,氨基酸 分子中所含的-NH3+和-COO-数目正好 相等,净电荷为零。这一pH值即为 氨基酸的等电点,简称pI。 在等电点时,氨基酸既不向正极也不向负极移动,即氨基酸处于两性离子状态。 氨基酸的等电点与电离平衡移动 阳离子 偶极离子 阴离子 移向阴极 不移动 移向阳极 根据羧基和氨基的电离常数的大小推测pI的大致范围。 中性氨基酸(一氨基一羧基)pI7 酸性氨基酸(一氨基多羧基)pI5 碱性氨基酸(多氨基一羧基)pI7 4、与亚硝酸反应 用途:范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。 6、成肽反应 说明:常用于氨基酸的 定性或定量分析 一、肽的结构 肽键:一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的 羧基之间失水形成的酰胺键。 氨基酸残基:肽中的氨基酸单位 寡肽:由10个以下氨基酸组成的肽称为寡肽, 二肽、三肽、四肽…… 多肽:由10个以上的氨基酸残基组成的肽称 为多肽 组成肽的氨基酸种类和数量 肽链中氨基酸残基的排列顺序 肽链形状:环状、链状 空间构型和构象 肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。 肽键具有部分双键性质,因而不能自由旋转组成肽键的原子处于同一平面,有顺反两种构型 肽键一般呈稳定的反式构型 肽单元:肽键与相邻两个碳原子所组成的基团(-Cα-CO-NH-Cα-)称为肽单元。这个单元是一个平面结构,称为肽键平面 肽的命名——谷胱甘肽 C-端氨基酸为母体 其他氨基酸残基为取代基,从N-端依次称为某氨酰,写在母体名称前。 三、多肽的性质 四、 天然存在的重要多肽 在生物体中,多肽最重要的存在形式是作为蛋白质的亚单位。 许多分子量比较小的多肽以游离状态存在。这类多肽通常都具有特殊的生理功能,常称为活性肽。如:脑啡肽;激素类多肽;抗生素类多肽;谷胱甘肽;蛇毒多肽等。 短杆菌肽 ? L-Leu-D-Phe-L-Pro-L-Val ? ? L-Orn L-Orn ? ? L-Val-L-Pro-D-Phe-L-Leu ? 短杆菌肽S(环十肽) 由细菌分泌的多肽,有时也都含有D-氨基酸和一些不常见氨基酸,如鸟氨酸 一、蛋白质的组成 蛋白质是一类含氮有机化合物,除了含有C、H 、O 、N以外,还含有少量的S。N占生物组织中所有含氮物质的绝大部分。因此,可以将生物组织的含氮量近似地看作蛋白质的含氮量。 由于大多数蛋白质的含氮量接近于16%,所以,可以根据生物样品中的含氮量来计算蛋白质的大概含量: 蛋白质含量(克%)=每克生物样品中含氮的克数 ? 6.25 球状蛋白质: 溶解性较好,能形成结晶,大多数蛋白质属于这一类. 结构最复杂,功能最多. 蛋白结构紧密,分子的外层多为亲水性残基,能够发生水化;内部主要为疏水性氨基酸残基。因此,许多球蛋白分子的表面是亲水性的,而内部则是疏水性的。 典型的球蛋白是血红蛋白。 纤维状蛋白质: 分子类似纤维或细棒 不溶性(硬蛋白):角蛋白、胶原蛋白、弹性蛋白 可溶性:肌球蛋白和纤维蛋白原等。 (2)依据蛋白质的组成分类: 结合蛋白 结合蛋白:由简单蛋白与其它非蛋白成分结合 而成。 色蛋白:由简单蛋白与色素物质结合而成。如血红蛋白、叶绿蛋白和细胞色素等。 糖蛋白:由简单蛋白与糖类物质组成。如细胞膜中的糖蛋白等。 脂蛋白:由简单蛋白与脂类结合而成。 如血清?-,?-脂蛋白等。 核蛋白:由简单蛋白与核酸结合而成。如细胞核中的核糖核蛋白等。 (3)依据蛋白质的生理功能分类: 酶:生物催化剂。催化生物体内的所有反应 激素:调解机体各种代谢过程中的
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