羧酸和取代羧酸.ppt

布洛芬 异丁苯丙酸 * * 一、羧酸和取代羧酸的命名 二、物理性质 三、化学性质 1. 酸性 2. 羧酸性质 (1) 羧基中羟基的取代反应 (2)α–H的卤代反应 (3)脂肪族二元羧酸的脱水和脱羧反应 3. 羟基酸性质 (2) 醇酸的脱水反应 (1) 酚酸的脱羧反应 (3)醇酸的氧化反应 4. 酮酸的性质 一、羧酸和取代羧酸的命名 1. 要求记的俗名 乙酸 十六酸 十八酸 醋酸 软脂酸 硬脂酸 丁二酸 顺丁烯二酸 琥珀酸 马来酸 CH3COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 草酸 乙二酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 反丁烯二酸 富马酸 2-羟基丙酸 乳酸 羟基丁二酸 苹果酸 2,3-二羟基丁二酸 酒石酸 3-羧基-3-羟基戊二酸 柠檬酸 或 枸橼酸 3-羧基-2-羟基戊二酸 异柠檬酸 jǔyuán 2. 命名 3-(4-氯苯基)丁酸 羧酸 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） 20:4Δ5,8,11,14 α-亚麻酸 18:3ω3,6,9 （9,12,15-十八碳三烯酸） 18:3Δ9,12,15 20:4ω6,9,12,15 前列腺素 基本骨架 前列腺(烷)酸 如: PGA PGB PGC PGD α-甲基-4-（2-甲基丙基）苯乙酸 羟基酸 3-羧基-3-羟基戊二酸 2-羟基丙酸 乳酸 柠檬酸 或 枸橼酸 酮酸 CH3COOH CH3CO — HOOC— COOH HOOC— CO — 乙酸 乙酰基 草酸 草酰基 常见的酰基： 丁酮二酸 草酰乙酸 2-氧代丁二酸 草酰琥珀酸 二、物理性质 羧酸的沸点比醇高 三、化学性质 1. 酸性 sp2 强 弱 CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl Cl pKa 4.76 2.87 1.36 0.36 pKa 2.86 4.06 4.52 强 弱 想一想 试比较各组羧酸酸性的强弱 FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH 强 弱 pKa 2.67 2.87 2.90 3.16 CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH pKa 4.76 4.86 4.87 5.02 强 弱 pKa1 1.46 4.17 4.43 强 弱 pKa 2.21 3.40 3.46 4.17 pKa 3.00 4.12 4.17 4.54 强 弱 pKa 2.49 3.83 3.86 4.86 C O O H + N aH C O 3 C O O N a + C O 2 + H 2 O （常用于羧酸的分离、鉴别） 酮酸 醇酸 醇酸 羧酸 氨苄青霉素 （氨苄西林） COONa 羧酸的碱金属盐——易溶于水 2. 羧酸性质 (1) 羧基中羟基的取代反应 卤素 酰卤 烷氧基 酯 氨基 酰胺 酰氧基 酸酐 高活性的酰化剂 生成酰卤 五氯化磷 三氯氧磷 氯化亚砜（亚硫酰氯） 酰基 三氯化磷 亚磷酸 生成酸酐 酐键 酰化剂 生成酰胺 酰胺键 COONa 酯化反应 请指出氨苄青霉