实验10：偶氮苯制备 - 吉林大学课程中心.ppt

3、合成工艺 大学之道 — 格物致知 主讲：丁长江 教授 电话邮箱：dcjiang@163.com QQ ： 914608387（独钓寒江） 课程网址：.yjhxsy.html 有机化学实验 公共化学教学与研究中心 实验题目：偶氮苯制备 与光化异构体薄层分离 实验目的： 学习芳香硝基化合物还原反应制备偶氮化合物的反应机理。掌握还原剂的选择和使用方法。学习相转移催化剂三甘醇在还原反应中的应用。实验了解光化异构化的反应机理。 掌握合成装置的设计原理和合成实验装置的安装技能； 学习减压过滤、重结晶、薄层色谱等实验技术。 * * 一、实验原理与合成工艺的设计 1、硝基化合物的还原反应机理 * * 在温和条件下（锌+氯化铵）可使反应停留在N-羟基苯胺阶段 中间产物可继续被还原剂还原成偶氮化合物。机理： 一、实验原理与合成工艺的设计 2、偶氮苯制备反应原理 * * 方法一：镁粉+甲醇+氢氧化钠还原。约需1-2h。 方法二：锌粉+氢氧化钠还原，速度较慢，约需10h。 方法二改进：使用高沸点的三聚乙二醇（三甘醇）可使反应时间缩短至30min。其原理可能是相转移催化作用。 * * 该反应为放热反应，需注意控温调节：起始电热套设定为100℃，密切观察温度计，接近70℃时停止加热，维持80-85℃左右25min；之后电热套调至160-170℃左右，使温度计上升至130-140℃之间，若温度继续上升可暂停加热。该温度下维持30min后结束反应。 本次采用锌加三甘醇还原法 二、分离纯化工艺 三、光化异构体薄层分离 计算经过光照与未经过光照偶氮苯样品点Rf值。 判断哪个是顺式异构体，哪个是反式异构体？ 解释为什么光照后偶氮苯会由反式变成顺式结构。