0703032F05-有机合成路线设计-西北大学化学与材料科学学院.DOC

有机化学专业硕士研究生课程 教学大纲 课程名称：有机合成路线设计 课程编号：0703032F05 学分： 2 总学时数：40 开课学期：2 考试方式：笔试（开卷） 课程说明： 有机化学专业硕士研究生非学位课程。有机合成路线设计是有机化学研究的一个重大分支，有机化学本身的发展依靠有机合成来推动，而且许多功能各异的有机物可通过有机合成工作者魔术般的合成出来以满足人们的各种需要。因此，有机合成在医药、农药、食品、香料、材料等行业均起到举足轻重的作用。 通过本课程的学习，学生将较系统地掌握逆合成法的基本原理和主要类型有机化合物的切断（拆开）和合成方法，以及保护基、导向基等在有机合成中的灵活运用，锻炼学生创造性思维能力，为后续课程的学习打下良好的基础。 教学内容、要求及学时分配： 第一章 绪论 （学时 2） 1.1 有机合成设计的目的和任务 1.2 有机合成的发展状况 1.3 有机合成的现代成就 1.4 有机合成的发展趋势 本章要求：了解有机合成路线设计的目的、任务、现代成就、发展趋势。 第二章 有机合成路线设计的基础知识 （学时 2） 2.1 有机合成路线设计的要点 2.2 有机合成路线设计的基本方法 2.3 有机合成反应的选择性与控制 本章要求：了解有机合成路线设计的要点，掌握基本方法及有机合成反应的选择性与控制。 第三章 分子的拆开 （学时 8） 3.1 优先考虑骨架的形成 3.2 分子的拆开法和注意要点 3.3 醇的拆开 3.4 β-羟基羰基化合物和α,β-不饱和羰基化合物的拆开 3.5 1,3-二羰基化合物的拆开 3.6 1,5-二羰基化合物的拆开 3.7 α-羟基羰基化合物的拆开 3.8 1,4-和1,6-二羰基化合物的拆开 3.9 综合应用 本章要求：熟悉设计有机合成的思路，掌握用设计有机合成的方法对结构复杂的及多官能团化合物的切断方法；掌握在切断过程中的合理性，并对合成路线进行筛选，对反应的难易性进行判断，从而找出合理的合成路线。 第四章 导向基的引入 （学时 2） 4.1 活化导向基的引入 4.2 钝化导向基的引入 4.3 利用封闭位置来导向 本章要求：了解活化导向、钝化导向，掌握几种重要的活化导向基、钝化导向基的应用以及会利用封闭位置来导向。 第五章 氧化反应 （学时 3） 5.1 醇类的氧化 5.2 醛、酮的氧化 5.3 羧酸的氧化 5.4 烯烃的氧化 5.5 α-碳原子上的氧化 5.6 在非活化部位的氧化 本章要求：熟悉各种氧化剂，掌握各种基团的氧化方法。 第六章 还原反应 （学时 3） 6.1 催化氢化（加氢反应） 6.2 金属氢化物还原 6.3 金属还原剂 6.4 低价金属盐还原剂 6.5 非金属还原剂 本章要求：熟悉各种还原剂，掌握各种基团的还原方法。 第七章 保护基团 （学时 6） 7.1 羟基的保护 7.2 二醇的保护 7.3 羰基的保护 7.4 羧基的保护 7.5 氨基的保护 7.6 合成应用举例 7.7 导向和保护问题的避免 本章要求：熟悉各种官能团的保护，会运用官能团保护法来合成一些有机化合物。 第八章 环化反应 （学时 2） 8.1 环化反应概述 8.2 Diels-Alder反应 8.3 1,3-偶极环化加成反应 8.4 碳烯和氮烯对烯烃的加成 8.5 电环化闭环 8.6 开环 本章要求：了解各种环化反应，熟悉并掌握几种重要的闭环反应。 第九章 含杂原子的有机化合物的合成 （学时 3） 9.1 碳杂原子键的形成 9.2 单杂原子五元杂环化合物的合成 9.3 单氮原子六元杂环化合物的合成 9.4 吲哚的合成 9.5 喹啉的合成 本章要求：了解各种碳杂原子键的形成，熟悉单杂原子五元杂环化合物的合成，掌握单氮原子杂环化合物的合成。 第十章 磷、硫、硅在有机合成中的应用 （学时 3） 10.1 磷试剂 10.2 硫试剂 10.3 硅试剂 本章要求：了解各种磷试剂、硫试剂及硅试剂，熟悉各种磷、硫、硅试剂在有机合成中的应用，掌握磷试剂在有机合成中的应用。 第十一章 反应的非常规使用 （学时 2） 11.1 Mcfadyen-Stevens反应的非常规使用 11.2 亚硝基代N,N-二烷基苯胺水解反应的非常规使用 11.3 苄-氮键分裂反应的非常规使用 11.4 Reimer-Tiemann反应的非常规使用 本章要求：理解一些反应的非常规使用，掌握其中的关键，成功地进行有机合成。 第十三章 合成问题的简化 （学时 2） 13.1 分子对称性的运用 13.2 模型化合物的运用 13.3 多步合成要抓关键 本章要求：了解分子的对称性、模型化合物的运用在有机合成路线设计中的应用，会运用分子的对称性，模型化合物设计复杂的有机分子。 第十四章 反应性差异的利用 （学时 2） 1