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《有机化学基础》学法指导-镇江教育信息网
《有机化学基础》学法指导 一、新课标要求 能力解读 命题方向 (一 ) 烃 (二)同系物和同分异构体 (三)烃的衍生物 (四)糖类、蛋白质、合成材料 二、有机物考查内容和形式 第一类:考查有机基础知识 第二类:考查跟有机化学有关的基本技能 第三类:以有机物综合推断题测试分析和综合能力、推理能力 三、有机化学学习策略 (一)遵循考纲,结合实际,制定复习计划 (二)训练思维,总结解题思路与技巧 (三)通过例题分析提高自学能力 例1:已知 现有只含C、H、O的化合物A F, 有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内: 框图中,有各物质的性质条件,还有转化条件,画出转化“环路”: (信息简约) 可发现A 、B与E、F都是醇羟基与乙酸酯化反应,B、C与A、D都是醛基氧化为羧基,D、E与E、F都属于羟基与乙醇起酯化反应。(信息评价) 利用有效信息(即上例1、2、3、4)从框图中发现突破口:D到C可由下列变化实现: 乙酸 D C 乙酸酐 (分子量106) (分子量190) 分子量增加84可推出D分子中有两个醇羟基,结构简式为:CH2OHCHOHCHO 其它问题迎刃而解。 分析:题给信息非常陌生,初次见到感到难以入手,但只要想到酯化反应机理是通过什么方法测的?就自然会联想到18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息,从而找到了问题的突破口。 用标记同位素化合物进行下列反应。若按a: 若按b: CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3 分析产物组成即可区分两种机理。 例3:A,B是式量不相等的两种有机物,无论A,B以何种比例混合,只要混合物的总质量不变,完全燃烧后,所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________,_______和 ________;A,B满足的条件是 ___________。 解析:A,B两种有机物式量不相等,无论A,B以何种比例混合,只要混合物的总质量不变,完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A,B中含碳元素的质量分数相等,凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。 (1)烃类:据(CH)n,写出C2H2和C6H6;据(CH2)n写出C2H4和C3H6等。 (2)烃的含氧衍生物类:据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2,CH2O和C3H6O3等。 (3)糖类:当(CH2O)n中的n=6时,写出CH2O和C6H12O6(葡萄糖)也是一组。 例5:A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。由此可推断:A的分子式和B的结构简式可能是( ) A.C8H8O2; ??? ????? B.C8H8O4; C.C9H8O4; ??????? ? D.C9H8O3; 解析:题给信息:结构方面,A是具有酸性的芳香化合物,因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类,由于A不使FeCl3显色,则A的酸性只能是来源于-COOH,即A中除了含酯基外,还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构,注意到B与CH3COOH形成酯A,则B中还有-OH结构。 分子量的限制条件,考虑到B中既有-OH又有-COOH,则分子中至少应有3个氧原子,由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348 令其分子中含3个氧原子,则其分子量应为M(B) = 138g。 考虑B与CH3COOH酯化为A,则A的分子量为138+42=180,符合A、B分子量不超过200的条件,且B中氧原子只能是3个,否则不符合A的分子量不超过200的条件。 至此,可确定B为或其间、对位的异构体,分子式为C7H6O3,与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4;对照各选项,(C)为正确。 从中看出:关于有机物转化关系的信息题中,量关系限制也是题给信息的一个重要方面,要注意结构与量关系的结合,综合考虑多元化合物的转化关系。 例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。 应用上述反应原理
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