化工四大化学(专业)第02烷烃(课堂讲义)概要1.ppt

* 从逻辑上讲，下图的意义是不太明确的 * 2.9 一般烷烃卤代的反应机理 * 2.10 烷烃的天然来源 (1) 石油(及分馏产物)； (2) 天然气： 干天然气--甲烷86%~99%(体积) 湿天然气--甲烷60%~70%，还含有一定的乙烷，丙烷，丁烷等气体； (3) 油田气--低级烷烃，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和戊烷等； (4) 煤层气，页岩气，沼气--甲烷等； (5) 甲烷冰； * 二、衍生物命名法 以甲烷为母体。分子大时取代基命名就很复杂，因此也具有局限性。 * 二、脂肪族有机化合物的IUPAC命名法 准备知识----次序规则： 1.单原子基团：①原子序；②中子数； 例：Cl H；3H 2H 1H 2.多原子基团：首先比较第一个原子，如果相同则比较第二个，余此类推。 例：-CH2CH3 -CH3 3.含有重键的基团必须将重键展开，然后按第2条比较。 注意：展出的原子不能再次展开 * IUPAC命名法又称系统命名法。制定与1892年，最后修订于1993年。中文版是1960年制定，1980年根据1979年英文版进行了修订。 特点是主链碳原子数决定化合物母体名称的碳原子数。对开链化合物应用得很好。 碳数表示：10及以内依次使用天干；11及以上使用数字十一、十二 … … 应用中要注意与英文的命名的差别。 包括以下步骤： 注意：本命名法中所说的“大”、“小”在本学院均以次序规则为准。 * (一)选母体官能团并确定母体： 当官能团不止一个时，按下列次序选择母体： -COOH，-SO3H，-COOR，-COX，-CONH2，-CN， -CHO，C=O，-OH(醇)，-OH(酚)，-SH， -NH2，-OR，-SR。 (二)选主链： 有官能团时，主链必须包含母体官能团或与母体官能团直接相连； (1)最长规则； (2)在(1)条的基础上的最多规则； * (三)编号 (1)母体官能团的最低序列原则； (2)取代基的最低序列原则； (3)”小”取代基优先获得较小的编号； (4)编号和最小原则； 上述编号规则有优先考虑，只有前边的规则无法确定化合物的编号时才考虑后面的规则。 * (四)写出名称： (1)名称的写法：按构型、取代基、母体的顺序。 有如下注意事项，无优先级之分。 (2)构型的写法： ①如果从表达式中能看出构型，则必须写出构型； 　　②如果分子只有一个位置需要构型表述，则只需写出构型，构型不必标出位置，也不必写括号； 　　③如果不止一个位置需要写出构型，则既要标出位置也要写括号，不同位置的构型必须用逗号分割。 * (3)取代基的写法： 　①无论编号如何，总是先写“小”取代基，后写“大”取代基； 　②相同取代基必须合并写出； 　③对于每一个取代基都要指出编号； (4)母体的写法： 　①有些情况下母体编号可以省略，有些情况下母体编号必须省略； 　②如果一个化合物的名称中涉及两种或两种以上的母体名称，则第一个母体名称出现时即指出主链的碳数，以后则不再指出；换句话说，一个化合物中只能指出一次主链碳数。 * 2.3 烷烃的结构 2.3.1 甲烷的结构 Stuart模型 * 2.3.2 其它烷烃的结构 * 丁烷的结构 * 键线式： 对于每一条线段，如末端不标基团，则标示碳，并用H原子饱和所缺的价键。 * 2.3 烷烃的构象 2.4.1 乙烷的构象 乙烷的重叠式构象 * 乙烷的交叉式构象 重叠式、交叉式构象比较 * (3)纽曼投影式 (2)锯架式表示乙烷的构象 * 乙烷分子各种构象的能量曲线 12.6kJ/mol 重叠式 重叠式 交叉式 交叉式 交叉式 * 丁烷的结构（模型） 2.4.2丁烷的构象 * 2.4.2丁烷的构象(续) 为 主 * 丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化 * 室温下，分子热运动即可越过构象转变的能垒，所以单键是可以自由旋转的。 * 2.5 烷烃的物理性质(C5~C18为液体) (1)沸点:沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （a）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 （b）随相对分子质量增大而增大。 （c）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。 * 烷烃熔点的特点 (a) 随相对分子质量增大而增大； (b) 偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值 大(如右图)； (c) 相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降； (d) 高度对称的异构体熔点特高。 奇数碳 偶数碳 (2) 熔点：取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。 * (3)相对密度: 随着