Unit 2 基团间的相互影响.PPT

第二单元醇 酚 醇的性质和应用 酚的性质和应用 基团间的相互影响 基团间的相互影响 实验 基团间的相互影响 完成下列反应的化学方程式 基团间的相互影响 烃基对烃基的影响 基团间的相互影响 完成下列反应的化学方程式 基团间的相互影响 观察与思考（P76） 基团间的相互影响 交流讨论 基团间的相互影响 烃基对官能团的影响 基团间的相互影响 官能团对烃基的影响 基团间的相互影响 举例 基团间的相互影响 * 烃 的 衍 生 物 * 烃 的 衍 生 物 —CH3 高锰酸钾的酸性溶液 高锰酸钾的酸性溶液 —COOH 高锰酸钾的酸性溶液 H—CH3 × × 　　通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，可知有机分子中基团之间存在着相互的影响 　　将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？ 无现象 褪色 无现象 — NO2 + H2O + HNO3 浓硫酸 60℃ + 2HNO3 浓硫酸 100~110℃ /NO2 + 2H2O \NO2 | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3H2O CH3 | + 3HNO3 浓硫酸 100℃ —CH3 －CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化。 苯环受－CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。 — Br + HBr + Br2 FeBr3 + 2Br2 FeBr3 — Br + 2HBr Br— + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 — Br + 3Br2 OH ｜ ↓+ 3HBr OH ｜ ｜ Br —Br Br— 反应速率 被取代的氢原子数 反应条件 反应物 苯酚 苯 1．取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象 苯、液溴 苯酚、浓溴水 催化剂 通常条件 1或2 3 较慢 很快 2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分换，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐述你的观点，并通过适当方式与同学交流。 有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。 CH3CH2—OH —OH 呈中性 呈酸性（苯环对－OH的影响） 〔解释一〕苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？ 原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 —OH 不和溴水反应 和浓溴水作用产生白色沉淀（－OH对苯环的影响） 〔解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？ 原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应） 　　　O 　　　|| CH3—C —OH中的—OH受 O || —C— 影响 CH3—CH3难以去氢。 CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（－OH对乙基的影响）。 CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水（－Br对乙基的影响）。 使得－COOH的氢较易电离，显酸性。 从而是乙酸的酸性比苯酚还强。 有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（ ）  A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色  B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应  C.苯酚的酸性比乙酸弱  D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴且铁作催化剂的条件下才反应 B * 烃 的 衍 生 物