取代基对苯甲酸酸性大小的影响.PDF

第 卷第 期 ’ ! 辽宁师范大学学报（自然科学版） P94 ,’ 89 , ! 年 月 ’’ % （ ） ?9@6A04 9B CD09ADAE 896;04 FADGH6IDJK 80J@604 LMDHAMH NODJD9A Q06 , ’’ 文章编号： （ ） !#!$% ’’ !#(#’ 取代基对苯甲酸酸性大小的影响 于世钧， 吕 丹， 赵洪霞 ! （辽宁师范大学 化学系，辽宁大连 !!)’* ） 摘 要： 不同的取代基及同一取代基在不同位置对苯甲酸酸性大小的影响较复杂 很多资料用诱导效应和共轭效应 ! 对一些情况作了解释，效果很好 但还有许多情况下，用简单的诱导效应和共轭效应无法解释 本文应用诱导效应，共 ! ! 轭效应和邻位效应等对取代苯甲酸酸性大小进行合理的探讨! 关键词：苯甲酸；酸性大小；取代基影响 中图分类号： 文献标识码： +)’!, !% - 苯甲酸，最初得自安息香胶，俗称安息香酸， 世纪首先被大量用作药物的有机化合物，可用来保 !* 存食品和水果等，也用于合成染料、药物、媒染剂、增塑剂和香料等, 由于苯甲酸在工业和医药业的重要 作用，所以我们有必要研究其化学性质，本文着重研究苯甲酸及取代苯甲酸酸性大小的影响因素，并给 予合理的解释, ［，］ ! 诱导效应和共轭效应 ! ’ 经实验测得苯甲酸及取代苯甲酸./0 值如附 附表 一些取代苯甲酸的./0 值 ［］ 表% , 以甲基苯甲酸为例，酸性大小顺序为：邻甲 1 21 3 24 56 7 +1 +21 8+ % % ’ 基苯甲酸 苯甲酸 间甲基苯甲酸 对甲基苯甲 9 : ,’ % ,*! % ,’$ ’ ,*’ ’ , ( ’ , () ’ ,*( : ,* ’ ,’! 酸 ，由于甲基的诱导作用是供电子（ ）作用，其 ; : ,’ : ,’$ % , () % , (% % , (! % , ( : ,( : ,* % ,:* = 7 . : ,’ : , %( : , !: % ,*$ % ,*$ : ,’ : ,$ : ,:$ % ,:’ 作用结果使苯甲酸的酸性降低，且诱导作用随距 离的增加而减弱, 对位甲基比间位甲基供电子作用小，这样间甲基苯甲酸酸性应比对甲基苯甲酸酸性 小，但事实相反（间 对），这说明甲基除了诱导作用外，还有供电子的共轭作用（ ）共轭作用电荷密 = 2 , 度的高低是呈交替出现的，甲基的共轭作用使甲基的邻、对位电子云密度增加，且强度相同，而间位并没 有体现出供电子的共轭效应，可称为供电子