含受阻胺结构的三嗪型光稳定剂的合成及性能研究-精细化工.DOC

201104150272 2-苯基-4,6-[2-羟基-4-(哌啶氧基羰基甲氧基)苯基-1,3,5-三嗪的合成与表征 张宇1 ,2 邵玉昌2 刘威2 吕连海1 (1.大连理工大学 精细化工国家重点实验室，大连，1160121；2.大连化工研究设计院，大连，116023.) 摘 要 以三聚氯氰为起始原料，通过格氏反应、Friedel-Craft反应、醚化反应及酯交换反应合成了2个含受阻胺结构的新型三嗪类双功能光稳定剂——2-苯基-4,6-[2-羟基-4-(2,2,6.6-四甲基哌啶氧基羰基甲氧基)苯基]-1,3,5-三嗪（Ⅳa）及2-苯基-4,6-[2-羟基-4-(1,2,2,6.6-五甲基哌啶氧基羰基甲氧基)苯基]-1,3,5-三嗪（Ⅳb），收率分别为37.6%和38.1%；用MS、H1-NMR和IR确定了目标产物的结构；测试了紫外吸收性能。结果显示，目标产物在270～400nm有较强吸收，Ⅳa和Ⅳb最大摩尔吸收系数分别为6.6513×104（276nm），2.8374×104（339nm）L·mol-1· cm-1；6.4359×104（276nm），2.6483×104（339nm）L·mol-1· cm-1 关键词 双功能光稳定剂；三嗪；受阻胺；紫外吸收剂；自由基捕获剂 Synthesis and Characterization of 2-phenyl-4,6-[2-hydroxy-4-(piperidin-4-yloxycarbonylmethoxy)phenyl]-1,3,5-triazene Zhang Yu1,2 Shao Yu-Chang2 Liu Wei2 Lü Lian-Hai1 （1,State Key Laboratory of Fine Chemicals，Dalian University of Technology，Dalian，116012；2,Dalian ResearchDesign Institute of Chemical Industy，Dalian，116023；） Abstract：Cyanuric chloride was used as raw material to synthesize two new bifunctional light stabllizer which have hindered amine structure——2-phenyl-4,6-[2- hydroxyl-4-(2,2,6,6- tetramethylpiperidin-4-yloxycarbonylmethoxyphenyl]-1,3,5- triazine（Ⅳa）and 2-phenyl-4,6-[2- hydroxyl-4-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yloxycarbonylmethoxyphenyl]-1,3,5- triazine（Ⅳb）The yield of Ⅳa and Ⅳb for 37.6% and 38.1%,respectively.The structures of target compounds were characterized by FTIR,MS and 1HNMR. Ultraviolet absorption performance of target compounds was tested.The result show that target compounds have strong absorption in 270~400nm.Maximum molar absorption coefficient(εmax) of compounds Ⅳa and Ⅳb was 6.6513×104（276nm），2.8374×104（339nm）L·mol-1· cm-1 and 6.4359×104（276nm），2.6483×104（339nm）L·mol-1· cm-1。 Keywords：bifunctional light stabllizer；triazine；hindered amine；ultraviolet absorber； radical lrap B．Bojinov曾在三嗪环上同时引入2,2,6,6-四甲基哌啶和2-羟基苯基苯并三唑组成了多功能化的光稳定剂[7～9]。邵玉昌等[10,11]曾对一类含有受阻胺基团的三唑类光稳定剂进行了合成和光稳定性测试，取得了较好的效果。 Ciba公司曾合成了一类结构为2,4-二芳基-6-[2-羟基-4-（哌啶氧基羰基甲氧基）苯基] -1,3,5-三嗪含双功能光稳定剂[6]。本文借鉴其合成方法，以三聚氯氰为初始原料经格氏反应、烷基化、