- 1、本文档共9页,可阅读全部内容。
- 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
第二章-生物碱
生物碱第一节 基本内容
一、生物碱的定义 生物碱是指一类来源于生物界(以植物为主)的含氮的有机化合物,多数生物碱分子具有较复杂的环状结构,且氮原子在环状结构内,大多呈碱性。一般具有生物活性。 二、生物碱在动、植物界的分布和存在情况 生物碱主要分布在植物界,其分布的一般规律是 绝大多数生物碱分布在高等植物中,如毛莨科、罂粟科、防已科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。 极少数生物碱分布在低等植物中,如烟碱存在于蕨类植物。 科属亲缘关系相近的植物,常含有相同结构类型的生物碱。 生物碱在植物体内多数集中分布在某一部分或某些器官。 三、生物碱的分类及结构特征 生物碱的分类方法主要有3种,按植物来源、生源途径和基本母核的结构类型分类。 (一)吡啶类生物碱 此类生物碱结构简单,很多呈液态。代表物有:槟榔碱、槟榔次碱,烟碱等。 (二)莨菪烷类生物碱 代表物有:苦参碱等。 (三)异喹啉类生物碱 1.简单异喹啉类 2.苄基喹啉类 (1)1-苄基异喹啉类:代表物有罂粟碱、厚朴碱等。 (2)双苄基异喹啉类:代表物有汉防已碱等。 (3)原小檗碱类:代表物有小檗碱、延胡索乙素等。 (4)吗啡烷类:代表物有吗啡、可待因等。 (四)吲哚类生物碱 代表物有吴茱萸碱、马钱子碱、士的宁、长春碱、长春新碱、利血平等。 (五)有机胺类生物碱 代表物有麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱等。
第二节 理化性质
一、性状 形态 多数生物碱呈结晶形固体,有些为晶形粉末状;少数生物碱为液体状态,这类生物碱分子中多无氧原子,或氧原子结合为酯键,如烟碱、槟榔碱等;个别具有挥发性(麻黄碱)、具有升华性(咖啡因、川芎嗪)。 味道 大多数生物碱具苦味,少数生物碱具有其他味道,如甜菜碱具有甜味。 颜色 绝大多数生物碱无色或白色,仅少数具有较长共轭体系结构的生物碱呈不同颜色。如小檗碱为黄色,药根碱为红色。 二、旋光性 生物碱的旋光性受溶剂、pH等因素的影响。生物碱的生理活性与其旋光性有关。 三、溶解性 (一)游离生物碱 1.亲脂性生物碱 绝大多数叔胺碱和仲胺碱属于亲脂性生物碱。 2.亲水性生物碱 (1)季铵型生物碱 (2)小分子生物碱 (3)生物碱N-氧化物 (4)酰胺类生物碱 3.具有特殊官能团生物碱 (1)具酚羟基或羧基的生物碱 这类生物碱称为两性生物碱,可溶于酸水和碱水。如吗啡、青藤碱等。具酚羟基者可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具羧基者可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱。 (2)具内酯或内酰胺结构的生物碱 这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱溶液中加热,可开环形成盐而溶于水。如喜树碱、苦参碱等。 (二)生物碱盐 一般易溶于水,可溶于醇类,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱盐溶解性因成盐的种类不同而有差异。个别生物碱盐的溶解性不符合一般规律。 四、碱性 生物碱分子中都含有氮原子,通常显碱性,能与酸结合成盐。碱性是生物碱的重要性质。 1.生物碱碱性强弱的表示方法 生物碱的碱性用其共轭酸的酸式离解指数pKa值表示。pKa值大,碱性强;pKa值小,碱性弱。 一般认为,生物碱pKa<2为极弱碱性,pKa2~7为弱碱性,pKa7~11为中强碱性,pKa>11为强碱性。 2.生物碱碱性强弱与分子结构的关系 (l)氮原子的杂化方式 氮原了的杂化方式与碱性强弱的关系表现为SP3氮>SP2氮>SP氮 (2)电效应 增大氮原子未共用电子云密度,则碱性增强,反之则碱性减弱。 诱导效应:能使氮 原子电子云密度增强,则碱性增强。常见的供电子基团为烷基。如果生物碱分子结构中氮原子附近存在吸电子基团或原子,其吸电子诱导效应使生物碱的碱性减弱。 共轭效应: 苯胺型:碱性降低,如毒扁豆碱。 烯胺型:可使碱性减弱或增强,如蛇根碱,小檗碱具有强碱性。 酰胺型:碱性极弱,强胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱等。
(3)空间效应 若生物碱的空间环境不利于氮原子接受质子,其碱性减弱。如甲基麻黄碱碱性麻黄碱,东莨菪碱碱性莨菪碱。 (4)氢键效应 基生物碱分子结构中氮原子附近存在羟基、羰基等取代基团,并且处在有利于同生物碱共轭酸分子的缾子形成分子内氢键缔合,此时,该生物碱的共轭酸较稳定,碱性增强。如伪麻黄碱的碱性强于麻黄碱。 A型题: 1.生物碱分子中氮原子杂化方式与其性碱性强弱的关系是 A.SP>SP2>SP3 B.SP>SP3>SP2 C.SP3>SP2>SP D.SP3>SP>SP2 E.SP2>SP3>S
您可能关注的文档
- 第三章 地下水的赋存.doc
- 第三章 应用文书的表达方式.doc
- 第三章 单片机芯片的硬件结构.doc
- 第三章 数据类型、运算符与表达式.doc
- 第三章 有杆泵采油.doc
- 第三章 构件展开.doc
- 第三章 水泥混凝土、建筑砂浆和稳定土.doc
- 第三章 聚流电极系电阻率法测井 .doc
- 第三章 磁盘类故障.doc
- 第三章、环境中微生物的生理特性 .doc
- 第十一章 电流和电路专题特训二 实物图与电路图的互画 教学设计 2024-2025学年鲁科版物理九年级上册.docx
- 人教版七年级上册信息技术6.3加工音频素材 教学设计.docx
- 5.1自然地理环境的整体性 说课教案 (1).docx
- 4.1 夯实法治基础 教学设计-2023-2024学年统编版九年级道德与法治上册.docx
- 3.1 光的色彩 颜色 电子教案 2023-2024学年苏科版为了八年级上学期.docx
- 小学体育与健康 四年级下册健康教育 教案.docx
- 2024-2025学年初中数学九年级下册北京课改版(2024)教学设计合集.docx
- 2024-2025学年初中科学七年级下册浙教版(2024)教学设计合集.docx
- 2024-2025学年小学信息技术(信息科技)六年级下册浙摄影版(2013)教学设计合集.docx
- 2024-2025学年小学美术二年级下册人美版(常锐伦、欧京海)教学设计合集.docx
文档评论(0)