乙酰苯胺的制备ok.ppt

* 有机化学实验 Chem is try ! * 有机化学实验 Chemistry is try ! 化学化工学院 主讲教师：林东恩 实验二十 乙酰苯胺的制备 （4学时） 实验目的 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； 进一步掌握分馏装置的安装与操作； 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术； 学习采用薄层色谱的方法监控反应进程。 实验原理 反应式： 酰化反应： 酰化试剂的酰化能力：酰氯＞酸酐＞羧酸 冰醋酸：价廉易得，适于大规模制备。 乙酰氯、乙酸酐：伯胺酰化时可能伴有二酰基化产物的生成。 实验原理 酰化反应的意义： 保护氨基： 实验原理 物理参数： 20℃：0.46g；100℃：5.5g 1.22 304 114.3 乙酰苯胺 易溶 1.05 118.1 16.6 乙酸 微溶 1.02 184.4 -6.2 苯胺 水溶性 ρ/g·cm-3 b.p/℃ m.p/℃ 化合物 药物改性： 实验原理 薄层色谱 (TLC)： 属固-液吸附色谱，是一种微量、快速、简便、应用广泛的分析分离方法；常用于分离、提纯和化学反应进程指示等，也可用于柱层析前的 “预试”；适于样品量0.01μg-500mg；特别适于挥发性较小，或在较高温度下易发生变化而不能用气相色谱分离的物质。 固定相：硅胶、氧化铝等，吸附； 流动相：展开剂，溶解。极性顺序为： 石油醚己烷甲苯苯氯仿乙醚THF乙酸乙酯乙醇甲醇水乙酸； 比移值 Rf = a/b a b 实验原理 展开剂的选择： 对的所需成分有良好的溶解性； 待测组分的Rf在0.2~0.8之间，定量测定在0.3～0.5之间； 各组分Rf不同（可使各组分分开）； 不与待测组分或吸附剂发生化学反应； 沸点适中，粘度较小； 展开后组分斑点圆且集中。 本实验展开剂：石油醚:乙酸乙酯=1:2 实验原理 操作： 点样： 铅笔画线：轻，底边1.5cm处； 点样：垂直、轻、边距≥1cm、斑点直径≤2mm、重复点样需待前次样点干后方可、样点间距≥1-1.5cm。 本实验原料点：苯胺-乙酸乙酯溶液（1:10） 产物点：乙酰苯胺-乙酸乙酯溶液 展开：展开剂高度＜1.5cm，盖好缸盖；观察；展开剂前沿上升到一定高度时取出，尽快铅笔画出展开剂前沿；晾干。 显色：紫外灯下观察斑点位置，用铅笔标记；计算Rf值。 实验原理 实验方案： 本实验用薄层色谱法来监控反应进程； 本实验反应可逆，通过加大反应物乙酸的用量和除去生成物水来促使平衡移动； 本实验中加锌粉防止苯胺在反应过程中被氧化； 本实验产品用重结晶法（以水为溶剂）进行纯化。 实验药品和装置 药品：苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭、乙酸乙酯、石油醚 装置： 实验步骤 向100mL二口圆底烧瓶中加入5mL苯胺， 7.4mL冰乙酸和0.1g锌粉，安装装置。微沸回流，控制柱顶温度105℃左右，反应约40～60min。（从侧口用毛细管取液，通过薄层色谱监控反应进程）。 结晶抽滤：搅拌下，趁热倒入100mL冷水中，剧烈搅拌，冷至室温，抽滤，压干。用5～10mL冷水洗涤，再抽干。 重结晶：粗产品用150mL热水溶解；稍冷后，加入约0.2g活性炭，搅拌下加热煮沸1～2min；趁热抽滤；将滤液自然冷却至室温，晶体析出；抽滤，压干；晶体干燥；称重。 * 有机化学实验 Chem is try !