1,4-二苯乙炔基苯衍生物的合成和发光性能研究.pdf

维普资讯 672 化 学 试 剂 2008年 9月 化学试剂，2008，30(9)，672～674 l～试…剂…介绍’1l 1 …‘ l… H ， · 1，4一二苯 乙炔基苯衍生物的合成和发光性能研究 董秋静 ，罗春华 (1．安徽建筑工业学院 材料与化学工程学院，安徽 合肥 230022； 2．中国科学院成都有机化学研究所，四川 成都 610041) 摘要：以对二溴苯衍生物和苯乙炔为原料 ，通过 Sonogashira钯催化偶联反应 ，获得标题化合物。并通过紫外光谱和荧光 光谱研究了其发光性能。 关键词 ：2，5-二壬氧基一l，4一二苯 乙炔基苯 ；对二溴苯 ；苯乙炔 ；Sonogashira偶联反应 ；发光 中图分类号：0625 文献标识码 ：A 文章编号：0258—3283(2008)09—0672—03 苯乙炔类化合物是一类 兀．共轭化合物 ，具有 试剂 直 接 使 用。双 (三 苯 基 膦)二 氯 化 钯 重要的理论研究价值，在分子导线、分子传感器、 [Pd(PPh3)2cl2]按文献[7]制备。 液晶显示中的偏振器、发光二极管和能量传输材 1．2 化合物 1，4-二苯乙炔基苯 (BPB)的合成 料等光电领域有着广泛的应用[ 。目前对苯 乙 将 472mg(2mmo1)对二溴苯、14mg(0．02 炔类聚合物和齐聚物 的研究很多，而对苯乙炔类 mmo1)Pd(Ph3P)Cl2、7、6mg(0．04mmo1)CuI和 10．5 小分子研究得很少。我们采用对二溴苯衍生物和 mg(0．04mmo1)PPh加入 100mL单颈瓶 中，通氮 苯乙炔为原料 ，通过 Sonogashira钯催化偶联反应 ， 气 ，加入 5mL三乙胺和8mLTHF，搅拌。氮气鼓 合成 了 1，4-二苯乙炔基苯衍生物 ，并通过紫外光 泡 20min后，加入 816mg(8mmo1)的苯乙炔 ，升温 谱和荧光光谱对其光致发光性能进行了研究。合 至 85℃回流反应 24h，过滤除去生成的盐 ，滤液 成反应式如下 。 减压蒸除溶剂 。粗产物用二氯 甲烷和乙醇的混合 R 溶 剂结 晶，得 480mg白色 晶体，产 率 89％。 ，：：、 ，— ／ Pd(PPh3)2CI2／CuL／PPh3 — 一 Br- 广／。B F／ 24 m．P．178～179oC(文献_8J值 ：179oC)。IR(KBr)， R cm_。：3080，3052，2 212，1602，1570，1514， ， R 1482，1439，1104，1069，1021，919，839，754，691， ， — — ◎ 626。GPC ：M = 231，M = 234，D = 1．01，