1，2O异丙叉基αD戊二醛1，4呋喃糖及其肟衍生物的合成.pdfVIP

中文摘要 l，20异丙叉基．nn戊二醛．1，4-呋喃糖及其肟衍生物是合成具有生物活性 的天然化合物、氮杂糖及碳环化合物的重要中间体，同时也广泛地应用于复合物 糖基改造等领域，本文合成了一系列的1，20异丙叉基心D-戊二醛．1，4．呋喃糖及 其肟衍生物。 本论文以m葡萄糖为原料，首先以80％的收率得到l，2：5，6-0异丙叉基 吨．D一呋喃葡萄糖；然后采用三氧化铬氧化和硼氢化钠还原连续操作的方法改变 其C．3位的立体构型，得到1,2：5，6-O．二异丙叉基．a-D．呋喃阿洛糖，两步反应收 率为61．3％。简化了氧化反应结束后的繁琐后处理步骤，缩短了氧化／还原反应 周期。 本论文合成了3．O．苯甲酰基．1，2：5，6-0--异丙叉基．n．D．呋喃阿洛糖和3．o 苯甲酰基．1，2：5，6．o-二异丙叉基．a-D．呋喃葡萄糖，并对3-O-苯甲酰基．1，2：5，60 二异丙叉基．n．D-呋喃阿洛糖的选择性水解进行了初步研究。本论文采用苯甲酰 化和水解连续操作的方法以分别以66．5％和57．3％的收率合成得到3．o-苯甲酰基 ．1,2-O．异丙叉基-旺-D-呋喃阿洛糖和3-0．苯甲酰基．1,2-0．异丙叉基．n．D．呋喃葡萄 糖。同时，还考察了不同浓度稀硫酸催化条件下1,2：5，6一O．二异丙叉基．a．D-呋喃 阿洛糖和1,2：5，6-0．二异丙叉基．a，D．呋喃葡萄糖的选择性水解。 本论文利用负载高碘酸钠的硅胶在有机溶剂体系中，分别对3．o-苯甲酰基 ．1,2．O．异丙叉基心D一呋喃阿洛糖和3．O．苯甲酰基．1，2-0．异丙叉基．a．D-呋喃葡萄 糖进行邻二羟基的氧化断裂反应，合成得到了3一O．苯甲酰基．1，2一O一异丙叉基 吨．D．戊二醛一l，4．呋喃核糖和3一o．苯甲酰基．1，2．O．异丙叉基．口．D．戊二醛．1，4．呋喃 木糖，收率分别为81．O％和65．0％，两者均经’H—NMR分析表征。该法具有简便、 易于操作的特点，所得产物无需提纯即能进行下一步的反应。 本论文进一步合成出3．O．苯甲酰基．1，2．O．异丙叉基．a．D-戊二醛．1，4．呋喃核 糖肟、3．O．苯甲酰基．1，2-0．异丙叉基诉D一戊二醛一l，4．呋喃核糖甲氧基肟和3．o． 苯甲酰基．1，2．O．异丙叉基廿胁戊二醛．1，4一呋喃木糖甲氧基肟，并经1H-NMR分析 表征。 关键词：1,2．O．异丙叉基一n．D．戊二醛．1，4．呋喃核糖；1,2．O．异丙叉基．a-D．戊二醛 一1,4-呋喃木糖；1,2．O-异丙叉基一d-D-戊二醛-l。4一呋喃糖肟衍生物； Nal04／Si02氧化法 are anditsoximcderivatives 1,2-0一isopropylidene_旺-D-pentadialdo-1，4-furanosc natural and andmodified versatile ofbioaetive precursor productsazasugar sugars．In wffle this ofthederivatives paper,five synthesized． was from synthesizedD—glucose 1,2：5，6-di-O-isopropylidene-a-D-glucofuranose ofC一3wasinvertedthe withthe of80％．The Cr03 yield stereo-configuration by