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有机化学专题复习 2、键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项: (1)一般表示3个以上碳原子的有机物; (2)只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略; (3)必须表示出C=C、C≡C键等官能团; (4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。 (5)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 一、同分异构体 二、几种基本分子的结构模型(共线共面问题) 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质 (一)官能团的性质 (二)常见有机物之间的转化关系 (三)有机化学反应类型 (四)反应条件小结 五、常见的有机实验、有机物分离提纯 六、有机推断合成的一般思路 七、有机计算 【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题: (1)这种一元醇的结构可能有 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种 (4)这类一元醇氧化可生成 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应,可以生成 种酯 例3、立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示:其二氯代物共有______种? [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目 沸点 同系物比较:沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大)而升高 同类物质的同分异构体:沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物,如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如:乙醇乙烷 注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式 2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。 ?含有双键的不同单体间的共聚(混合型) 乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚) 加聚反应的特点: 1、单体含不饱和键: 2、产物中仅有高聚物,无其它小分子, 3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同 缩合聚合反应 缩聚反应的特点: 1、单体含双官能团(如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等)或多官能团;官能团间易形成小分子; 2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成; 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同; 缩合聚合反应小结 (1)方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原子团) (2)由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1) (3)由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1) 6、乙醛与新制Cu(OH)2 化学药品:NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式: CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+H2O 注意点: 实验成功的关键:碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸 ①醇的氧化(催化氧化) ②烯烃的氧化 ③炔烃与水加成 [烯醇重排(C=C-OH)]* 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 2CH3-CH-CH3+O2 2CH3-C-CH3+2H2O 做好有机推断题的3个“三” 审题做好三审: 1)文字、框图及问题信息 2)先看结构简式,再看化学式 3)找出隐含信息和信息规律 七、有机化学计算 有机物分子式、结构式的确定 有机物燃烧规律及其应用 制备乙酸乙酯 在一个大试管里加入苯酚2 g,注入3 mL甲醛溶液和3滴浓盐酸(催化剂)混合后,用带有玻璃管的橡皮塞塞好,放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近沸腾时,液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管,用玻璃棒搅拌反应物,稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中,倾去上层的水,下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂(米黄色中略带粉色)。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。 8、制备酚醛树脂(线型) p108实验5-1 OH —CH2 [ ] nOH H 酚醛树脂 制取 酚醛树脂 1、沸水浴加热(不需温度计) 2、导管的作用:导气、冷凝回流 3、用浓盐酸作催化剂 4、实验完毕
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