有机化合物的合成第二课时研究.ppt

【变式训练】6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸。 溴代甲基环己烷→……→ 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） （提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下： ） 【解析】原料分子与目标分子的碳骨架和官能团均有较大差别。在合成过程中，要进行碳链的开环及官能团的转化。结合已掌握的官能团的性质及化学反应的类型，设计合成路线如下： 答案： （2010·山东高考）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图： 根据上述信息回答： （1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_________，B→C的反应类型是______________。 （2）写出A生成B和E的化学反应方程式_________。 * 【复习】上节课我们学习了有机合成，在有机合成中关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 * 【提问】1、对比图中箭头前后物质的结构 ，在结构式上把发生经的官能团标注出来。 2、分析图中的每一步推导过程，是由什么 反应为依据的，在箭头上注明反应 和所需要的物质。 【讲解】通过今天的学习，我们学会的不是某种物质的忝而是合成有机物的思维方法——逆推法。这种方法以目标分子为起点从它的碳骨架结构和官能团进行分析并设计出几种可能的合成路线，在这几种路线中依照绿色合成的思想找到最好的一种。 在化学这门学科中，有机合成是一个很重要的工具。可能毫不夸张的说，有机合成改变了我们的生活。比如：橡胶。天然橡胶来源于橡胶树分泌的液体，经过提炼可以制得。 但是，这样工艺产量相对较小，不能满足人们对橡胶的大量需求。这个时候，就要靠有机合成发挥作用了。 又如：我们知道三硝基甲苯(TNT)是炸药，国防领域的科学家们提出：如果在立方烷上连接尽量多硝基就可能得到爆炸力大的多的物质。经过反复实验终于获得了被称为“超级炸药”的八硝基立方烷C8(NO2)8。 在合成的过程中，许多新的反应被认识，新的理论被挖掘出，而这些新的反应、新的理论为后续的有机合成提供了强有力的支持，不断有更多的更新的物质被合成出来，为人类服务。 二、有机合成路线的设计 （交流.研讨） 某种医用胶的单体为 某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。 碳骨架的构建 官能团的转化 某医用胶的合成路线——正推法 加成 氧化 氧化 α-H的氯代 酯化 取代 加成 消去 基本思路 对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施 碳链变化 2个C 8个C 引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入 -CH2OH，消去反应得碳碳双键 官能团的变化 -COO- -C≡N N≡C C 尝试设计 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。 对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施 碳链变化 官能团的变化 无变化 种类：-Br→-OH 位置：1号碳→2号碳 先消去后加成 逆推法 逆推法的一般程序示意图 观察目标化合物分子的结构 由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 优选合成路线 碳骨架特征及官能团的种类和位置 碳骨架的构建 官能团的引入或转化 （符合化学原理、操作安全可靠） 步骤尽量简单 原子经济性 符合绿色合成思想 原料绿色化 试剂和催化剂无公害性 案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。 C CH2 O O 合成背景 完成任务 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： CHCl2 水解 CHOH OH C O H 分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物 C CH2 O O 酯基 苯环 苯环 O O CH2 C O C OH CH2OH O H C CHCl2 CH2Cl CH3 汇报总结 任务2：找出可能的合成路线 ① ② ③ ④ 任务3：优选合成路线 提示：①优选合成路线的基本原则：符合化学原理、安全可靠、绿色合成 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。