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二、有机物结构的表示方法 1.分子式(化学式) 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为: CH4 C2H2 2.最简式(实验式) 表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子,例:乙炔和苯的最简式都是CH 3.电子式 用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子 4.结构式 5.结构简式 有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示,称为结构式。 将结构式中的单键省略,连在同碳上的氢合并,称为结构简式。双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOH CH3 CH3 CH3CHCH2CHCH=CH2 H—C—C—H H H H H 书写结构简式的注意点 (1)表示原子间形成单键的‘—’可以省略 (2)C=C 、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH (3)同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同原子团也可以合并 第一课时 催熟剂:乙烯(C2H4) 奥运火炬燃料:丙烷(C3H8) 装修污染物:苯(C6H6) 甲苯C7H8) 乙炔(C2H2) 据统计: 到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种,每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。 有机物的种类为什么如此繁多呢? 思考:最简单的有机物—甲烷的结构是怎样? ___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。 1 4 C 正四面体 4 4 结构式 正四面体结构示意图 一、有机物中碳原子的成键特点 1、甲烷分子的结构特点 正四面体结构: 4个C-H是等同的,且 键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′ 甲烷的氯代物:CH3Cl、 CH2Cl2 CHCl3、 CCl4的结构? 思 考 每个碳原子可与氢原子形成4个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢? (1)碳原子需形成四个共价键; (2)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。 (3)碳原子间的成键方式有三种:单键、双键或三键。 (4)碳原子的结合方式有二种:链状和环状,还可带支链。 2、有机物中碳原子的成键特点 观察:甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系? 3.碳原子的成键方式与分子的空间构型 (1) 当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。 (2) 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线。 (4)烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 (5)只有单键可以在空间任意旋转。 碳原子成键规律小结 在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子的位置。 1.甲烷的正四面体结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内 2.乙烯的平面结构 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。 此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。 3.乙炔的直线结构 苯分子所有原子在同一平面内, 键角为120°。 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。 甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。 4.苯的平面结构 下列关于CH3—CH=CH—
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