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第2节 有机化合物结构的测定 2、掌握有机化合物分子式和结构式的确定 1、了解有机化合物结构测定的一般方法 学习目标 学习目标 元素组成 有机化合物 相对分子质量 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 测定有机化合物的结构流程 —————————————————— ———————— ———————— 定性定量 分析 相对分子 质量测定 化学分析 仪器分析 学习目标 第2节 有机化合物结构的测定 一、怎样确定有机化合物的分子式? (1)确定有机化合物的 ; (2)测定有机化合物的 。 元素组成及各元素质量分数 相对分子质量 碳、氢元素 质量分数的测定 测二氧化碳和 水的质量 在氧气流中燃烧 氮元素 质量分数的测定 测氮气的 体积 在二氧化碳气流中燃烧 卤素 质量分数的测定 测卤化银 的质量 与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热 gkxx精品课件 求出有机化合物的实验式 由各元素的的质量分数,除以各自的相对原子质量,所得数值相比可求出各元素原子的个数比,即得最简式,又叫实验式。实验式(最简式)和分子式的区别与联系 (1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。 (2)分子式=(最简式)n,n值的求法需借助有机物的相对分子质量,由相对分子质量除以最简式的式量,即求出n值,也就求出了分子式。 gkxx精品课件 测定有机化合物的相对分子质量的方法 (1)依据气体的密度(标准状况):Mr=22.4×d (2)依据气体的相对密度(D):Mr=DA ×MA (3)依据理想气体状态方程:PV=nRT Mr=mRT/(PV) (4)气体的平均相对分子质量:=m总/n总 (5)Mr= (6)质谱法 根据有机化合物的质谱图,可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小,其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。 gkxx精品课件 总结:分子式的确定途径可用下图表示 请同学们阅读课本P110:“资料在线” —质谱法测定有机化合物的相对分子质量 例1 某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。 一 有机物分子式的确定 解答:由于该物质为烃,则它只含碳、氢两种元素,则碳元素的质量分数为(100-17.2)%=82.8%。则该烃中各元素原子数(N)之比为: C2H5是该烃的实验式,不是该烃的分子式 设该烃有n个C2H5,则 因此,烃的分子式为 C4H10。 例2 燃烧某有机物A 1.50g,生成 1.12LCO2(标准状况)和0.05molH2O 。又测得A的相对分子质量是30,求该有机物的分子式。 确定有机物的分子式的途径: 1.确定实验式 2.确定相对分子质量 学习目标 二、怎样确定有机化合物的结构式? 根据 和 以及 可以确定有机物的结构式。 分子式 官能团 碳的骨架 学习目标 推测化学 键类型 有机化合物分子式 判断官能团种 类及所处位置 分子结构 计算不 饱和度 化学性质实验或 仪器分析图谱 根据分子式确定有机物结构式的流程 二、有机化合物结构式的确定 1、有机化合物分子不饱和度的计算 什么叫不饱和度? 不饱和度也称 。它能为测定 分子结构提供是否有 或 等不 饱和结构的信息。 缺氢指数 不饱和键 碳环 举例:几种官能团的不饱和度(P111表3-2-1) 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个C=C 双键 一个C≡C 叁键 一个C=O 双键 一个苯环 一个脂环 一个氰基 1 1 2 1 4 2 有机化合物分子不饱和度的计算 计算公式: 分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 2、在计算不饱和度时,应注意: 若含有O(氧原子),可不予————; 若含有N(氮原子),就在氢原子总数中减去————。 1、式中各字母表示什么意义? 若有机物中含有X(卤素原子),可将其视为—————; H(氢原子) 考虑 氮原子数 有机化合物分子不饱和度的计算 计算公式: 分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 6+1-(5-1)/2=5 例如,分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为: 练习:求下列有机化合物的不饱和度。 (1)C4H8 (2)CH2=CH-CH=CH2 (4) 溴苯 C6H5Br (3)乙醇 CH3CH2OH 答案: (1)1 (2)2 (3)0 (4)
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