有机化合物结构的测定第二课时研究.ppt

2、掌握有机化合物结构式的确定 1、了解有机化合物结构测定的流程 学习目标 第 2 节 有机化合物结构的测定（第二课时） 确定有机化合物结构式流程 有机化合物分子式 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物 的结构式 计算不饱和度 化学性质实验仪器分析图谱 二、有机化合物结构式的确定 1、有机化合物分子不饱和度的计算 　不饱和度也称　　　　　。它能为测定 分子结构提供是否有　　　　　或　　　等不 饱和结构的信息。 缺氢指数 不饱和键 碳环 分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 在计算不饱和度时，应注意: 若含有O(氧原子)，可不予______； 若含有N(氮原子)，就在氢原子 总数中减去_______________。 若有机物中含有X(卤素原子)， 可将其视为______________； H(氢原子) 考虑 氮原子数 例如,分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为: 6+1-（5-1）/2=5 1、计算下列分子的Ω C2H4 C3H4 C6H6O C8H7Cl 课堂练习1 Ω=1 Ω=2 Ω=4 HCN Ω=2 Ω=5 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳 碳双键 一个碳 碳叁键 一个羰基 一个苯环 一个脂环（碳环） 一个氰基 （-CN） 1 1 1 2 4 2 分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系： 1、 若Ω=0 2 、若Ω=1 3、若Ω=2 4、若Ω≥4 说明分子是饱和链状结构； 说明分子中有一个双键或一个环； 说明分子中有两个双键或一个三键； 或一个双键和一个环；或有两个环； 余次类推； 说明分子中很可能有苯环。 2、某链烃的分子式为C200H200 ，则分子中 含有的碳碳叁键最多为 个. 课堂练习2 50 2、确定有机化合物的官能团 因为官能团都有相对独立和明确的化学特性，所以通过化学反应可对其鉴别和定量确定。 （1）常用的定性或定量实验 ①能发生银镜反应 或与 新制 Cu (OH)2悬浊液反应的： 分子中含有-CHO，如：醛类，HCOOH、甲酸某酯、 甲酸盐、葡萄糖，麦芽糖等。定量关系： 1mol-CHO～2molCu(OH)2 ～ 1molCu2O 1mol-CHO ～ 2mol[Ag(NH3)2]OH ～ 2molAg ②　与Na钠反应H2的：分子中含有－OH或－COOH。如醇、酚、羧酸等。定量关系： 2molNa ～ 2mol-OH ～ 2mol-COOH ～ 1molH2 ③与NaOH等强碱反应的： 有酸性基团的（酚羟基）如：酚、羧酸 酸、酯、卤代烃或分子中含 ④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物： ⑤能氧化成醛或羧酸的醇 能氧化成酮的醇 ⑥能使溴水或溴的CCl4溶液因反应而褪色： 烯烃、炔烃、苯酚、醛及含－CHO的物质 ⑦能使KMnO4(H+)溶液褪色： 烯烃、炔烃、苯的某些同系物、醇、苯酚及含－CHO的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 ⑧能发生显色反应的： 苯酚与FeCl3显紫色、部分蛋白质与浓HNO3显黄色、单质碘遇淀粉显蓝色 —COOH 分子中必含有 －COOH、如：CH3COOH 必有－CH2－OH结构 必有－CH－OH结构 一些常见的官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 C=C或 C≡C 溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 钠 紫色褪去 溴水 卤素原子 NaOH和H2O AgNO3和稀HNO3 有沉淀产生 醇羟基 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显色 产生白色沉淀 一些常见的官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 醛基 银氨溶液 产生银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 产生砖红色沉淀 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体产生 硝基 1分钟淡绿变红棕 氰基 稀碱水溶液加热 有氨气放出 (NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4 以及KOH的甲醇溶液 练习1、某化合物A，化学分析，结果如下 ： （1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色； （2）加入氯化铁溶液，有显色反应； （3）能与银氨溶液反应； 化合物A中可能含有哪些官能团？ C=C C≡C 苯环 酚羟基 醛基 （4）加入NaHCO3溶液有CO2气体放出 羧基 练习2、某物质可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：（1）有银镜反应；（2）加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；（3