有机化学第4章研究.ppt

二者均有芳香性 二者均无芳香性 二者均无芳香性 尽管发生了π电子的离域，但π电子数不满足4n+2。 1、3、7、9、10、11有芳香性 4.10 芳烃的工业来源 1、从煤焦油中分离 2、从石油裂解产物中分离 3、芳构化 4.10.1 从煤焦油中分离: 酚油170-210℃：异丙苯、均四甲苯 萘油210-230℃：萘、甲基萘、二甲基萘等 洗油230-300℃：联苯、苊、芴等 蒽油230-300℃：蒽、菲等 轻油170℃: 苯、甲苯、二甲苯 4.10.2 从石油裂解产物中分离： 石油裂解产物： 气体组分（乙烯、丙烯等） 裂解轻油（苯等） 裂解重油（烷基苯、烷基萘等） 4.10.3 催化重整-生产芳烃 烷烃、环烷烃在高温、高压和催化剂作用下经过环化、异构、脱氢形成芳烃 4.11 多官能团化合物命名 -COOH、 -SO3H、 -COOR、 -COCl、 -CONH2、 -CN、 -CHO、 -COR、 -OH、 -NH2、 -C=CR、 -C=CHR、 -OR、 -R、 -Cl、 -NO2 当含有不同官能团时，一般按下列次序确定母体，排在前面优先考虑。 多官能团化合物 这类化合物看起来很复杂，命名时不好下手。但只要遵守官能团优先顺序习惯、最低系列原则和顺序规则就很容易命名。 例1. 两个官能团化合物 2-氨基乙醇 2-甲基-3-氯丙酸 3-丁酮酸甲酯 4-甲氧基苯甲酸 例2.三个官能团化合物 2-氨基-4-甲氧基丁酸 4-硝基-3-氯苯甲醛 4-氯-3-溴苯磺酸 3-乙基-2-(甲氨基)-4-甲硫基丁酸异丙酯 例3. 四个官能团化合物 5-硝基-2,4-二氯苯氧基乙酸钠 萘的卤代和硝化主要在α-位。 萘的磺化是可逆的，低温主要发生在电子云密度高的α-位；高温时α-位、β-位都能反应，但β-位异构体更稳定。 磺化及烷基化、酰基化通常发生在β-位 6-甲基-2-萘磺酸 4-[2-(6-甲基萘基)]-4-氧代丁酸 4.6.2.2 萘的二元取代 原取代基为致活基:亲电试剂进同环α-位, 且为邻位或对位。 4-硝基-1-萘甲醚 N-乙酰基-1-硝基-2-萘胺 原取代基为致钝基，亲电试剂进异环α-位。 8-硝基-2-萘磺酸 问题4-9 完成下列反应式。 4.6.2.3 加成反应 1,2,3,4-四氢化萘 1, 4-二氢萘 十氢化萘 4.6.2.4 氧化反应 1,4-萘醌 4.7 其他稠环芳烃 蒽的离域能为349kJ/mol; 菲的离域能为381.63kJ/mol; 菲的芳香性比蒽大。 二者的亲电取代通常发生在9,10位 蒽 菲 蒽醌和菲醌是重要染料中间体。 9,10-菲醌 9,10-蒽醌 致癌芳烃（多存在于烧烤食物中）： 1,2-苯并芘(3,4-苯并芘) 1,2,5,6-二苯并蒽 3-甲基胆蒽 4.8 富勒烯（Fullerene) Curl、 Kroto and Smalley 1996 Nobel Prize 32面体 瑞典皇家科学院决定将 1996 年度诺贝尔化学奖共同授予 : 美国休斯顿赖斯大学的小罗伯特·F.·科尔 (Robert F. Curl, Jr.) 教授、 英国布赖顿苏塞克斯教授哈罗德·W.·克罗托 (Harold W. Kroto) 爵士， 美国休斯顿赖斯大学的理查德·E·斯莫乐 (Richard E. Smalley) 教授， 原因是他们发现了富勒分子。 Robert F. Curl, 1933年生于得克萨斯的Alice, 1954Rice大学学士，1957伯克利分校博士；此后一直在Rice大学任教并从事微波及红外光谱研究；1967年晋升教授；1992-1996年任系主任。 Harold W. Kroto, 1939年生于英国剑桥的Wisbech, 1964英国Sheffield大学博士；1967年后一直在Sussex大学任教并从事微波光谱学和不稳定物质研究；1985年晋升教授。 Richard E. Smalley, 1943年生于Ohio的Akron, 1965年密执安大学学士，1973普林斯顿大学博士；1976年后一直在Rice大学任教并从事团簇化学研究和超声速流激光光谱研究；1981年晋升该校化学教授；1990成为该校物理学教授；1986-1996年任该校量子研究所主任；后任该校纳米科学技术中心主任。 1984年， Kroto经 Curl介绍认识了