有机化学第五章脂环烃研究.ppt

同学们好!欢迎学习《有机化学》课程 第五章 脂 环 烃 第一节 脂环烃的分类、异构、命名和结构 【练习】 【本课小结】 【本课小结】 同 学 们 再 见 ! 同学们好!欢迎学习《有机化学》课程 【复习旧课】 第二节 脂 环 烃 的 性 质 【总结】 【本课小结】 【本课小结】 同 学 们 再 见 ! 下一页 2. 加成反应 (3) 加卤化氢 环丙烷和环丁烷都能与卤化氢发生加成反应，生成 开链一卤代烷烃。 例如: 1-溴丙烷 + H Br Br C H 3 C H 2 C H 2 第五章 脂环烃 第二节 脂 环 烃 的 性 质 1-溴丁烷 + H Br C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 Br 下一页 (3) 加卤化氢 例如: 分子中带有支链的小环烷烃在发生开环加成反应时，其断键位置通常发生在含氢较多与含氢较少的成环 碳原子之间。与卤化氢等不对称试剂加成时，符合 马氏规则。 2 - 氯丁烷 C l C H 3 C H C H 2 C H 3 C l H + C H 3 CH2 CH2 C H 第五章 脂环烃 第二节 脂 环 烃 的 性 质 下一页 3. 氧化反应 例如: 环烷烃在常温下不能与一般的氧化剂（如高锰酸钾 的水溶液）发生氧化反应。若环的支链上含有不饱 和键时，则不饱和键被氧化断裂，而环不发生破裂。 CH CHCH 3 KMnO 4 COOH CH 3 COOH + 用途：小环烷烃能与溴加成但不能被高锰酸钾溶液 氧化，可利用这一性质将其与烷烃、烯烃或炔烃区 别开来。 第五章 脂环烃 第二节 脂 环 烃 的 性 质 下一页 3. 氧化反应 如果在加热下用强氧化剂，或在催化剂存在下用空气作氧化剂，环烷烃也可发生氧化反应。 用途：工业上生产环己醇和环己酮的方法之一。 例如: + O2 OH + O 环烷酸钴 125～165℃，1～1.5Mpa （空气） 环己醇 环己酮 第五章 脂环烃 第二节 脂 环 烃 的 性 质 下一页 单环烷烃化学性质可归纳为： 大环（五员、六员环）似烷，易取代； 小环（三员、四员环）像烯，易加成； 小环像烯不是烯，酸性氧化（KMnO4/H+）不容易。 【练习】 1．用化学方法鉴别下列各组化合物 （1） （2） CH3CH2CH3 CH3C≡CH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2 CH3CH2C≡CH 第五章 脂环烃 第二节 脂 环 的 性 质 下一页 【练习】 2．完成下列化学反应 （1） CH 3 + Cl 2 ? （2） 第五章 脂环烃 第二节 脂 环 烃 的 性 质 下一页 单环烷烃的性质： 1. 取代反应 光或热 2. 加成反应 （1） 加氢 催化剂 催化剂 第五章 脂环烃 第二节 脂 环 烃 的 性 质 【作业】 下一页 2. 加成反应 （2） 加卤素 3. 氧化反应： 环己烷 环己醇 环己酮 第五章 脂环烃 第二节 脂 环 烃 的 性 质 （3） 加卤化氢 * * 【导入新课】 有 机 化 学 在有机化合物中，有一类分子中具有碳环结构， 性质与链状脂肪烃相似的有机化合物叫做脂肪族环 烃，简称脂环烃。 脂环烃及其衍生物数目众多，广泛存在于自然 界，如萜类、甾族和大环内酯等，在生产和生活实 际中具有重要应用。 从本节课开始，我们就来学习脂环烃。 有 机 化 学 高 兴制作 本章要点与学习要求: 【要点】 【学习要求】 3.环烷烃的性质与用途 1.了解脂环烃的分类，掌握脂环烃的命名方法 2.了解环烷烃的结构与稳定性的关系 3.掌握环烷烃的化学反应规律及其实际应用 4.掌握小环烷烃的鉴别方法 1.脂环烃的分类与命名方法 2.环烷烃的结构与稳定性 下一页 第五章 脂 环 烃 有 机 化 学 下一页 第五章 脂 环 烃 一、脂环烃的分类 有 机 化 学 1. 按分子中有无不饱和键分类 （1）饱和脂环烃 又叫环烷烃，分子中没有不饱和键 例如: 环戊烷 环己烷 CH 2 （可简写为 ） CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 （可简写为 ） CH 2 CH 2 CH 2 CH