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专题1 认识有机化合物 第二单元 科学家怎样研究有机物 归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些? [方法一] 有机物 燃烧产物 碳氢等元素质量分数 实验式 (最简式) 相对分子质量 有机物的分子式 [方法二] 知道一个分子中各种原子的个数 1mol物质中的各种原子的物质的量 1mol物质中各原子的质量÷原子的摩尔质量 1mol物质中各种原子的质量=物质的摩尔质量×各种原子的质量分数 = 二、有机化合物结构的研究 德国化学家李比希(1803~1873) 1832年提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 不同的基团有不同的结构和性质: 羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 烃基-R 甲基 乙基 例题: 有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 D 现代化学测定有机物结构的方法: (1)核磁共振(NMR) 氢原子种类不同(所处的化学环境不同) 几个特征峰---几种氢原子 峰的面积(高度)-----氢原子数量 请根据乙醇分子的结构思考以下问题: 1、乙醇分子中有几种不同化学环境的氢原子? 2、图1—9是分子式为C2H6O的两种有机化合物的H核磁共振谱图,你能分别出哪一幅是乙醇的H-NMR谱图吗?请与同学们交流你作出判断的理由。 判断“等效氢原子”法: ①同一碳原子上的氢原子等效; ②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效; ③处于镜面对称位置上的氢原子等效。 补充知识: [练习2] 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 √ [练习1] 指出下列有机物中等效氢的种类及个数 A、CH3 CH3 B、CH3 CH2 CH3 C、CH3 CH2 CH2 CH3 D、CH3 CH2 CH2 OH [练习3]已知某有机物的分子式为C3H6O,其核磁共振谱图如下所示,请写出它的结构式 (2)有机物中基团种类的确定—红外光谱(IR) 红外光谱仪 ①原理: ②用途:通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团 当用红外线照射有机物时,分子中不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 【例】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 (3)有机物相对分子质量的确定—质谱法 质谱仪 手性碳原子 手性分子 丙氨酸分子 CH3-CH-COOH NH2 两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体 这两种分子,犹如一个人的左右手,其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠 具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是 ( ) A.CH3CHCH2CH3 B .CH3CH3 C.甲烷 D.CH3COOH A 练习: Cl 三、有机化学反应的研究 有机化学反应需要什么条件、受哪些因素 的影响、反应机理如何等等,这些都是科 学家们研究的课题。 通过实例理解有机反应的机理 CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl 1、化学方程式与反应机理 光照 酯化反应的反应机理 酯的水解反应机理 2、反应机理的研究方法——同位素示踪法 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H-O-H 浓H2SO4 H2SO4 18 18 O O CH3—C—O—C2H5+H-O-H CH3—C—O—H+ C2H5OH 化学方程式是一个反应的总结果,研究反应方程式就要从微观角度着手,即探讨反应机理 (又称反应历程), * 化学方程式是一个反应的总结果,研究反应方程式就要从微观角度着手,即探讨反应机理 (又称反应历程), *
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