第八章合成设计原理试卷.ppt

西替利嗪合成路线图解 罗非可昔合成路线图解 盐酸阿普洛尔用于治疗心绞痛、冠状脉硬化、高血压等，其结构为 请以 和 为原料合成盐酸阿普洛尔，其它原料自定。 第一章 卤化反应习题 习题：写出上式反应机理. MeOH 180°C 第二章 烃化反应习题 P76 P89 P75 P57 完成下列反应 第三章 酰化反应习题 写出适当的反应试剂和催化剂 Ac2O/Py Ac2O/H2SO4 P141 P153 P128 P152 P149 P118 P141 Tollens缩合 P184 Claisen-Schimidt P180 Claisen-Schimidt P180 Diekmann P158 Kneoevenagel反应 P213 第四章 缩合反应习题 Perkin反应 P217 Mannich反应 P194 Perkin反应 P217 Aldol缩合 P178 Micheal加成 P202 Refor matsky反应 P188 Darzens反应 P220 酯缩合反应 P157 酯缩合反应 P157 完成下列反应 Mannich反应 P194 wittig反应 P207 写出下列反应的主要反应条件 Hoesch反应 P150 P198 以 为原料合成 完成下列反应，并注明反应名称 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * 2. 1，2－双官能团化合物 1.2－二醇 α-羟基酮 α-羟基酸 例：合成 (1)β-羟基羰基化合物及α，β-不饱和羰基化合物 通式： （1） （2） （3） （4） 3. 1，3－双官能团化合物 例 1，3-二羰基化合物。 （一） 酯酯缩合成的1，3-二羰基化合物。 OEt与 αH缩合 试设计： （二） 酯-酮缩合形成的1，3-二羰化合物。 试设计 合成路线： 4. 1,4-双官能团 5. 1,5-双官能团 迈克尔加成缩合反应。 6. 1,6-双官能团 例：合成 合成 形成碳环的反应 1．小环的合成 ⑴ 分子内的烷基化 X=卤代物或磺酸盐离子。Y=-CN、-COR、-COOR ⑵ 卡宾对烯的加成 ⑶ [2+2]环加成 2．普通环（五、六元环） ⑴ 付-克酰基化 ⑵ 狄克曼反应（分子内酯缩合 ⑶ 分子内羟酸缩合。 ⑷ Diels-Alder反应（双烯合成） ⑸ 麦克尔反应（Michael反应） 3．乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环 4．大环—联姻缩合（二酯在金属Na条件下进行分子内缩合） 例1：合成 例2：由 合成 例3：由 合成 例4：合成 例5：以乙酰乙酸乙酯为原料合成 例6：由丙二醇合成 例7：合成 例8 以丙二酸为原料合成环庚基甲酸 例9 以乙酰乙酸乙酯为原料合成 例10 合成 例1：合成 例2：由 合成 例3：由 合成 例4：合成 例5：以乙酰乙酸乙酯为原料合成 水解 加热脱羧 Zn-Hg H2/Ni 羟醛缩合 例6：由丙二醇合成 例7：合成 例8 以丙二酸为原料合成环庚基甲酸 例9 以乙酰乙酸乙酯为原料合成 例10 合成 第八章 合成设计原理 在多步骤有机合成中，由于合成对象或所谓目标分子的复杂性，需事先拟定合成的路线，这一工作称为合成设计。 合成设计犹如作战队战略计刘的制定，其重要性是毋庸置疑的。著名有机化学家伍德沃德(woodward)曾经说过：天然物质的合成，也许较之有机化学中其它任何领域的活动更可以作为科学情况和科学力量的衡量。因为合成的对象很少是随意选择的，只凭勤勒垦垦或灵机一动的观察工作是不行的。合成必须按计划来进行。 学习内容和方法 内容 1. 对重要的基础有机反应要能够熟练运用 新化合物的合成 比葫芦画瓢 逆合成分析 跟踪文献，尽可能将必威体育精装版的试剂、反应和方法应用于自己的研究工作中。 3. 学习别人的思路，创造性地借鉴和运用。 方法 1) 1902年，德国化学家 Willstatter (19