第八章缩合反应试卷.ppt

6.2 天然产物白藜芦醇的合成 Perkin反应法 Horner反应法 Heck反应法 6.3 氟尿嘧啶的合成 6.4 尼莫地平等药物中间体的合成 6.5 甲瓦龙酸内酯的合成 Sec.5. 环加成反应（Cycloadditions） College of Chemical and Pharmaceutical Engineering 两个不饱和分子在加热或光照下，由双键互相加成，生成环状分子的反应。反应机理为协同型反应机理。 特点：π键断裂与生成新的σ键同时进行。 （1）Diels-Alder反应 共轭二烯与烯烃或炔烃进行的缩合反应，六个π电子参与的[4+2]环加成协同反应。 常见二烯体反应性：双键必须为顺势 常见亲二烯体反应性：连有吸电子集团 Mechanism ?0 ?2 ?1 ?3 diene dienophilc ?0 ?1 College of Chemical and Pharmaceutical Engineering Stereoselectivity —cis Principle: Geormetry of dienophile and diene are maintained in 4+2 cycloaddition. College of Chemical and Pharmaceutical Engineering Endo Rule College of Chemical and Pharmaceutical Engineering Regioselectivity College of Chemical and Pharmaceutical Engineering College of Chemical and Pharmaceutical Engineering College of Chemical and Pharmaceutical Engineering 2+2 Addition College of Chemical and Pharmaceutical Engineering Reaction of carbene with alkene College of Chemical and Pharmaceutical Engineering Reaction of carbene with alkene College of Chemical and Pharmaceutical Engineering Reaction of carbene with alkene College of Chemical and Pharmaceutical Engineering Reaction of carbene with alkene College of Chemical and Pharmaceutical Engineering 酰化反应 解释下列名词或术语 DCC, DMF, DMSO, DMAP, Hoesch 反应，Vilsmeier反应， Claisen反应， Reisen-Tiemann反应 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？ 酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些？为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂？ 缩合反应 1 解释下列名词和术语 羟甲基化反应；安息香缩合；Blanc反应；Witting 试剂；Micheal反应 2 在Mannich 反应中加入H+的目的？Mannich反应在有机合成中的应用。 3 Micheal反应中区域选择性问题。相同缩合产物可以由不同的供电体和受电体合成。碱催化剂的选择问题。 4 何为Witting 试剂？他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何？ 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * Wittig反应的立体选择性： 2）活泼的Ylide与醛、酮反应，一般产物以(Z)-为主，属动力学控制产物 1）稳定的Ylide与醛、