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第11章 维生素和辅酶 （一）发现记(1906年英国) 牛奶中存在需要量极少，但生存必需的食物辅助因子——维生素 （二）概念 　维生素(vitamin) ——机体必需的一类营养素 是维持机体正常生理功能所必需、机体自身又不能合成或合成量不足，必需靠外界供给的一类微量低分子有机化合物。 不是能量物质，也不是结构物质 机体缺乏不同维生素将产生不同的疾病，这种由缺乏维生素引起的疾病称为维生素缺乏症。 维生素的命名是按发现的先后，在维生素（V)后加上A、B、C、D等拉丁字母来命名。还有初发现以为是一种，后来证明是多种V混合物，便在字母右下方注以1，2，3······等数字加以区别。 （三） 维生素的分类 维生素是小分子有机化合物，在化学结构上无共同性，可依据溶解性分为： 水溶性： VC 、硫辛酸、 VB族（B1、B2、烟酸和烟酰胺、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12） 脂溶性： VA 、 VD、 VE、 VK 功能： 作为辅酶或辅基，主要是水溶性V中的B族维生素 参与酶催化反应中底物基团的转移 调控某些生物机能（不作为辅酶或辅基），主要是脂溶性V 一、脂溶性维生素 共同特点： （1）均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 （2）不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 （3）在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 （4）吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某 些特殊结合蛋白特异结合而运输 种类： Vit A, Vit D, Vit E, Vit K （一） VA（视黄醇） 动物饮食中吸收，或植物中的β-胡萝卜素转化而来 化学结构： 不饱和一元醇 (脂类中萜类衍生物） （二） VD 固醇衍生物 转化成活性形式 缺乏：佝偻病、严重蛀牙、 软骨病、老年性骨质疏松症 2.帮助吸收VA 烟雾会遮断制造 VD的太阳光； 强烈日晒灼伤后， 皮肤停止制造VD。 （三） VE（生育酚） 功能：影响生殖 抗氧化－养颜，保护生物膜 促进血红素合成 缺乏：生殖器官受损而不育、死胎、细胞异型 （四） VK（凝血维生素） 功能：促进凝血 三、水溶性维生素 易溶于水，故易随尿液排出 体内不易储存，必须经常从食物中摄取 作用比较单一，主要构成酶的辅助因子直 接影响某些酶的催化作用。 （一） VB1( 硫胺素）（抗神经炎V) 化学结构 嘧啶环 + 噻唑环 （二） VPP（烟酰胺/尼克酰胺） 化学结构 功能：脱氢酶辅酶 ，传递H 在脱氢酶的活性中心辅助H传递 （三） VB2（核黄素） 化学结构 机理 FMN + 2e + 2H+ FMNH2 FAD + 2e + 2H+ FADH2 (四) 泛酸/遍多酸(VB3) 化学结构 功能： （八）VB11（叶酸－造血维生素） 化学结构 存在形式——四氢叶酸（辅酶F、CoF） 含一个碳原子的基团 叶酸参与甲硫氨酸、嘌呤、胸腺嘧啶的合成，在细胞分裂旺盛时需求量很大。因此孕妇需补充。 肿瘤患者可通过抑制二氢叶酸还原酶控制肿瘤生长，如氨甲喋呤和氨基蝶呤是肿瘤生长的抑制物。但是这些药物对正常细胞也有毒性，仅能用于短期治疗。 磺胺类药物可竞争性地抑制细菌叶酸的合成，导致繁殖中断。 （十） VC（抗坏血酸） 坏血/病—— 毛细管脆弱、易碎 表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、 VC防治坏血病——抗坏血酸 化学结构——酸性多羟基化合物 临床上用作治疗巨红细胞性贫血。 广泛存在于肝、酵母及绿叶蔬菜中，肠道细菌可合成。 （九）硫辛酸 硫辛酸以闭环二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在 H2C-CH2-HC（CH2）4 — COOH 　　　　 S—S 氧化型硫辛酸 H2C-CH2-HC（CH2）4 — COOH | | SH SH 还原型硫辛酸 像生物素一样，硫辛酸同酶分子中赖氨酸残基的e-NH2以酰胺键共价结合。 作为丙酮酸脱氢酶和α-酮戊二酸脱氢酶的辅酶参与糖代谢。硫辛酸在α-酮酸氧化作用和脱羧作用时行使偶联酰基转移和电子转移的功能。 硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量尤为丰富。在食物中常和VB1同时存在。 D-葡萄糖醛酸 L-古洛糖酸 L-古洛内酯 L-古洛内酯氧化酶 3-氧-L-古洛内酯 L