高三化学复习教案——烃的衍生物.doc

第十一章 烃的衍生物 一、考纲要求 1.理解官能团的涵义。能根据官能团辨认同系物和列举异构体； 2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酯、脂肪酸、油脂等)为例，了解官能团在化合物中的作用，结合同系物原理，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应； 3.通过对典型的烃类衍生物的学习，了解其重要工业用途及生活中常见有机物的性质和用途； 4.了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途，理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理； 5.通过烃及烃的衍生物的化学反应，掌握有机反应的主要类型； 6.综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯、推导未知物的结构简式。 结合多种化合物的化学反应，合成指定结构简式的产物。 二、知识结构 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5-CH2OH C6H5-OH 官能团 -OH -OH -OH 结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳烃侧链相连 -OH与苯环直接相连 主要化性 （1）与钠反应 （2）取代反应 （3）脱水反应 （4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜） 与FeCl3溶液显紫色 2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 类 别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被KmnO4溶液氧化 可被KmnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色 溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5-Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 ? 3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较 通 ? 式 醛 R—CHO 羰酸 R—COOH 酯 R COOR′ 油脂 化学 性质 ①加氢 ②银镜反应 ③催化氧化成酸 ①酸性 ②酯化反应 ③脱羰反应 酸性条件 水解 碱性条件 水解 氢化（硬化、还原） 代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸 丙烯酸 油酸 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 ? 4.烃的羟基衍生物性质比较 物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增 ? 强 中性 能 不能 不能 与H2CO3弱 能 能 能 强于H2CO3 能 能 能 5.烃的羰基衍生物性质比较 物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其它性质 乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C—H键易被氧化（成酸） 乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C—O键易断裂（酯化） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 稳定 不易 酯链中C—O键易断裂（水解） 6.酯化反应与中和反应的比较 ? 酯化反应 中和反应 反应的过程 酸脱-OH醇去-H结合生成水 酸中H+与碱中OH-结合生成水 反应的实质 分子间反应 离子反应 反应的速率 缓慢 迅速 反应的程序 可逆反应 可进行彻底的反应 是否需要催化剂 需浓硫酸催化 不需要催化剂 三、知识点、能力点提示 (一)根据结构掌握和运用各类有机化合物的分子组成通式。 学习有机化学的关键是认识有机化合物的结构，根据内在的物质结构去掌握有关的各种表象 和问题。在掌握和运用各类有机物的分子组成通式时，也是如此。 分子中碳原子个数为n的链状烷烃的结构和其中碳、氢原子个数可表示如下： 由此确定烷烃的分子组成通式为CnH2n+2。而且当分子中碳原子个数为n个，其中氢原子个数的最大数为2n+2，是氢原子个数上限值。除了链状烷烃之外的各类有机物分子组成通式中，氢原子的个数都不大于此数值。若给出的有机物分子中，氢原子和碳原子的个数比大于 时，此分子组成肯定不正确。 以链状烷烃分子结构和分子组成通式(CnH2n+2)为基础进行分析和比较：在结构中 ， 若增加一个双键，就要少2个氢原子；若增加一个CC叁键，要少4个氢原子，在结构中出现一个环状结构，也要少2个氢原子 。所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式为CnH2n，炔烃和二烯烃的分子组成通式为CnH2n-2。苯和苯的同系物结构中有苯环结构，苯的结构用凯库勒式表示为，可看成是具有3个C C双键和1个环 状结构，分子中碳原子个数为n时，氢原子个数应是在2n+1的基础上减去2×4，得到苯和苯 的同系物分子组成通式为CnH2n-6(n≥6)，其他各类烃的分子组成通式，也可用同 样的方法进行确定。 烃的衍生物中，卤代烃是饱和链烃基和卤素相结合，根据卤代烃的结