南农植物化学黄酮类化合物.ppt

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南农植物化学黄酮类化合物

芦丁主要用于脆性增加的毛细血管出血症,也用于高血压脑病、脑出血、视网膜出血、出血性紫癜、急性出血性肾炎、再发性鼻出血、创伤性肺出血、产后出血等的辅助治疗。 毛细血管脆性增加往往导致紫癜、 牙龈出血、眼球充血等疾病 (三)二氢黄酮类 结构特点 2-苯基色原酮母核的2、3位双键被氢化而成 甘草素 来自豆科植物甘草,具有解痉,抗溃疡,抗菌的功能。 橙皮苷 橙皮苷具有维持渗透压,增强毛细血管韧性,缩短出血时间,降低胆固醇等作用,在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗 (四)二氢黄酮醇类 结构特点 具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核 常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中 二氢槲皮素 抗癌:对小鼠白血病有疗效。 抗菌:对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抑制作用 花旗松 水飞蓟(Jì)素 来自菊科水飞蓟属植物水飞蓟的全草及瘦果。对急性或慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝、胆管炎均有良好疗效 水飞蓟素具有抗氧化自由基,抗脂质过氧化,维持细胞膜的流动性,保护肝细胞膜等作用外,还能阻断真菌毒素鬼笔毒环肽和鹅膏菌碱等与肝细胞膜上特异受体的结合, 抑制其对肝细胞膜的攻击及跨膜转运,中断其肠肝循环,增强肝细胞膜对多种损害因素的抵抗力。 肝脏是人体内起调节作用,解毒作 用的重要的器官 (五)异黄酮类与二氢异黄酮类 结构特点 母核为3-苯基色原酮的结构,即B环连接在C环的3位上 异黄酮的2、3位被氢化 大豆异黄酮是一种植物雌激素,系由大豆等豆类植物中提出。 大豆异黄酮对低雌激素水平者,表现弱的雌激素样作用,可防治一些和激素水平下降有关的疾病,如更年期综合征、骨质疏松、血脂升高等;对于高雌激素水平者,表现为抗雌激素活性,可防治乳腺癌、子宫内膜炎,具有双向调节平衡功能。 大豆素 乙烯雌酚 葛根素 葛根为豆科植物野葛的根。具有解肌退热,透发麻疹,生津止渴,升阳止泻。 葛根素具有改善心脑血管循环、降低血糖、抗高血压及动脉硬化、提高机体免疫力等多种生物活性,还具有提高视力、迅速醒酒及雌激素样作用。作为新型的天然功效因子,葛根素在食品工业、医药工业、日用化工工业等方面具有重要的作用。我国于1993年批准葛根素注射液作为新药用于临床治疗心脑血管疾病,商品名为普乐林。 毒鱼藤 鱼藤酮有毒性,可作为杀虫剂,其作用机理是抑制电子在NADH 脱氢酶 与辅酶 Q之间的传递,从而抑制呼吸 (六)查耳酮类与二氢查耳酮 结构特点 黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物,即三碳链不构成环。 查耳酮α,β位双键氢化 二氢查耳酮 * 第六章 黄酮类化合物 (1)1952年以前,经典含义是指以2-苯基色原酮为基本母核的一类化合物的总称。 色原酮 2-苯基色原酮(黄酮) (一)黄酮类化合物的定义: (2)现代: 泛指二个苯环(A环和B环)通过三个碳原子相互连接而成的,即具有C6-C3-C6结构的一系列化合物的总称。 例: 黄酮醇 查耳酮 A B C A B 此类化合物多为黄色,且具有酮式羰基,故称黄酮类化合物。 (二)黄酮类化合物的存在与分布 黄酮类化合物广泛存在于高等植物中,不少常用中药中主要含有此类成分。迄今为止,黄酮类化合物已经超过4500种。 黄酮类化合物大多与糖结合成苷,称为黄酮苷类;有的以游离形式存在,即未与糖结合,称为游离黄酮或黄酮苷元。 (三)黄酮类化合物在植物中的功能 1、吸引动物授粉或传播种子 昆虫有视觉,这些花与昆虫类型之间大多数有相关性。 如:蜜蜂喜欢蓝色和黄色; 蝴蝶喜欢粉红色和白色;鸟喜欢红色等。 2、保护植物免受紫外线危害 黄酮类化合物对于可见和紫外光的照射下十分稳定, 如槲皮素在 200W 的高压汞灯照射下沸腾67小时后,结构不发生变化。 所有黄酮类化合物,在330 ~ 350 nm处有大量的吸收,在250 ~ 270 nm 处有比较高的吸收。 槲皮素 3、参与固氮反应 黄酮类化合物诱导根瘤菌侵染植物根系,形成根瘤。 黄酮类化合物的生物活性多样 1、增加心血管弹性,抑制血小板聚集及血栓形成 芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等 2、抗肝病毒作用 水飞蓟素、儿茶素 3、抗炎作用 二氢槲皮素 4、雌性激素样作用 大豆异黄酮 5、抗菌及抗病毒作用 木樨草素、黄芩苷等 (四)黄酮类化合物的生物活性 第一节:黄酮类化合物的生源合成途径 第二节:黄酮类化合物的分类及功能 本章内容 第一节:黄酮类化合物的生源合成途径 香豆酰CoA 苯丙氨酸 桂皮酸 乙酰CoA 丙二酰CoA O

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