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实验实验室制取乙酸乙酯
(2012?大纲版全国卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题: (1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是________________________,该反应的类型是________;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________。 (2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为 60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是 ________。 (3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且 含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液 反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是____ ________。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和 对位,则C的结构简式是____________。 (4)A的结构简式是____________。 【解析】(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B 的结构简式是CH3COOH,CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热反 应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O,该反应的类型是酯化反应(也属于取代反应)。B的同分 异构体能发生银镜反应的,说明含有醛基,结构简式为 HOCH2CHO或HCOOCH3。 (2)C的相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,则含 碳原子数为 =9,氢的质量分数为4.4%,则氢原子数 为 ≈8,氧原子数为 ≈4,则C的分子式是 C9H8O4。 (3)C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有 能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应 放出气体的官能团,是碳碳双键和羧基,共占去3个碳原子, 结构为—CH=CH—COOH,故另外的两个官能团不含碳原子,只 能为—OH;再据“另外两个取代基相同,分别位于该取代基的 邻位和对位”,则C的结构简式是 。 (4)B是乙酸,分子式为C2H4O2,C的分子式为C9H8O4,B、C分子 式的和为C11H12O6,而A的分子式为C11H8O4,故B、C生成A的过程 中少了两个H2O分子,应是生成了两个酯基,故A的结构简式 为: 。 答案:(1)CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 酯化反应(或取代反应) HOCH2CHO、HCOOCH3 (2)C9H8O4 (3)碳碳双键和羧基 (4) 1.下列叙述正确的是_____________。 A.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇属于同一反应类型 B.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 C.制备乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸 D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 【解析】由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反应,故A正确。向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和Na2CO3溶液的现象依次为:互溶,有气泡产生,溶液分层,所以可以鉴别,B选项正确;乙醇可能会含少量的水且浓硫酸和冰醋酸的密度比水大,所以制备乙酸乙酯时,应向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,C项正确;乙醇和乙酸的酯化反应是取代反应,乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应,乙酸能与Na2CO3反应生成可溶性的乙酸钠,故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,D正确。 答案:ABCD 2.“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如下装置来制取乙酸乙酯。 (1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_________________, (2)装置中通蒸气的导管要插到饱和碳酸钠溶液液面上, 而不能插入液面以下,目的是防止_________事故的发生。 (3)实验制取的乙酸乙酯,可用_________方法分离乙酸乙 酯与饱和碳酸钠溶液,请用文字说明使用这种方法的理 由:__________________。
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