炔烃的命名炔烃的命名法和烯烃相似.ppt

作业 第一节 炔烃 加成符合马式规则 说明： *1 钠的液氨溶液的制备 Na + NH3(l) Na + + e- (NH3) （Li ,K） 蓝色溶液 *2 反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应 *3 与制NaNH2的区别 Na + NH3 (液) NaNH2 低温 蓝色是溶剂化电子引起的 Fe3+ 3、亲核加成 甲基乙烯基醚 丙烯腈 乙酸乙烯酯 炔烃亲核加成机理： 碳负离子稳定性与C+相反！ CH3-1°2°3° 在强烈条件下氧化时,非端位炔烃生成羧酸(盐),端位炔烃生成羧酸(盐)、二氧化碳和水。 炔烃用高锰酸钾氧化，可用于炔烃的定性分析，也可用于推测三键的位置。 4、氧化反应 炔烃与臭氧反应，亦生成臭氧化物，后者用水分解则生成 ?-二酮和过氧化氢，随后过氧化氢将 ?-二酮氧化成羧酸。 例如： 可根据产物的结构测定重键的位置和原化合物的结构。 R3C-H R3C- + H+ 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pka判别， pka越小，酸性越强。 烷烃(乙烷)〈 烯烃(乙烯) ? 氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈 乙醇 〈 水 pka ~50 ~40 35 25 16 15.7 酸 性 逐 渐 增 强 其 共 轭 碱 的 碱 性 逐 渐 减 弱 5、炔烃的活泼氢反应 炔氢的酸性 碳原子的杂化状态 sp sp2 sp3 s成分/% 50 33 25 电负性 3.29 2.73 2.48 碳负离子稳定性：HC=C CH2=C HCH3C H2 金属炔化物的生成及其应用 炔烃的鉴定 乙炔银（白色） 丁炔银 乙炔亚铜（棕红色） 炔烃纯化 6、聚合 顺式聚乙炔 反式聚乙炔 聚乙炔类导电聚合物由日本化学家白川英树研制成功，2000年获诺贝尔化学奖。顺式和反式聚乙炔的导电率分别为 10^-9和10^-5／欧·厘米，如用碘、溴等卤素或BF3、AsF3等路易斯酸渗杂后，其导电率可提高到金属水平（约10^3／欧·厘米），因此称为合成金属及高分子导体。聚乙炔是尚在开发研究中的新型功能高分子，已成功制成太阳能电池、电极和半导体材料，但尚未达到工业应用阶段。 乙炔 电石法 天然气高温部分氧化 五、炔烃的来源和制备 1、 来源 2、炔烃的制备 二卤代烷脱卤化氢 第二分子卤化氢的脱去较困难。 炔烃的烷基化 伯卤代烷与炔烃的亲核取代反应，形成新的碳碳键 第二节 二烯烃 一、分类和命名 通式：CnH2n-2 累积二烯烃 (1) 分类 共轭二烯烃 孤立二烯烃 根据两个双键的相对位置可以把二烯烃分为三类： CH2 = C = CH2 CH2 = CH－CH = CH2 CH2 = CH－CH2－CH = CH2 选取含双键最多的、最长的碳链为主链，从靠近双键的一端开始编号 双键的数目用汉字表示，位次用阿拉伯数字表示。 (2) 系统命名 2-甲基-1,3-丁二烯 2-methyl-1,3-butadiene 1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene (2Z,4E)-2,4-己二烯 6 2 3 4 5 6 (2Z,4Z)-2,4-hexadiene 1 2 3 4 5 1 7 8 (2Z,4Z,6E)-2,4,6-辛三烯 (2Z,4Z,6E)-2,4,6-octatriene 存在顺反异构，则用Z，E命名法 两端离双键等距时，从构型为Z的一端开始编号。 s-顺-1,3-丁二烯 s-反-1,3-丁二烯 s-cis-1,3- butadiene s-trans-1,3- butadiene 构象异构： 二、二烯烃的结构 1、 累积二烯烃 sp sp2