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此法适用于制混合醚和单纯醚。 若采用相转移催化,或微波辐照,可提高产率,加快速率。 10.8.2 Williamson合成法 注意:不能用叔卤烷做原料制醚,因叔卤烷在碱性条件下易消除: 除甲醚和甲乙醚为气体外,其余的醚大多为无色、有特殊气味、易流动的液体。 低级醚的沸点比同碳的醇类低得多(无氢键缔合);醚一般只 微溶于水,而易溶于有机溶剂。醚本身是一个很好的有机溶剂。 但醚与水分子发生氢键缔合: 10.9 醚的性质 10.9.1 醚的物理性质 醚类化合物的红外光谱 (1)烷基醚在1060~1150 cm-1 ;(2)芳基醚和乙烯基醚在1200~1275cm-1 [以及在1020~1075 cm-1(较弱)] 醚的氧原子与两个烷基相连,分子的极性很小,所以化学性质比较不活泼,在常温下不与金属钠作用,对碱、氧化剂和还原剂都十分稳定。 (1) 盐的生成和醚键的断裂: 10.9.2 醚的化学性质 盐必须在浓HCl、浓硫酸作用下才能生成,因为 盐在浓酸下才能稳定存在,一遇水即水解!利用此性质可分离提纯醚。 例:利用简单的化学方法除去正溴丁烷中少量的正丁醇、正丁醚、1-丁烯。 答案:用浓硫酸洗。 醚键的断裂 醚与HBr、HI作用,可使醚链断裂: 伯烷基醚与HI作用时,按SN2机理进行: 醚键的断裂——醚和浓酸(常用HI)共热? 叔烷基醚与HI作用时,按SN1机理进行: 所以,可利用异丁烯与醇反应生成的叔丁基醚保护醇羟基。例如: 酚羟基、醇羟基的保护 补例: R2O + H2O 2ROH 醚与稀硫酸在加压下加热可生成相应的醇: 醚还可与三氟化硼、三氯化铝、溴化汞、溴化镁或格利雅试剂等(它们都含有缺电子的原子)生成络合物,例如: H2SO4 醚对氧化剂较稳定,但?碳氢键可被空气氧化成过氧化物过氧化物不易挥发,蒸馏醚时,残留馏液中过氧化物浓度增加,受热易爆炸。 (2)过氧化物的生成 除去过氧化物的方法: 5%FeSO4、5%NaHSO3、5%NaI均可洗去过氧化物。 防止过氧化物的生成: ① 将乙醚贮存于棕色瓶中; ② 在乙醚中加入铁丝(还原剂)。 无色液体,比水轻;乙醚蒸汽比空气重2.5倍; 乙醚的极性小,较稳定,能溶解树脂、油脂、硝化纤维等,是一个常用的良好有机溶剂和萃取剂. 具有麻醉作用,可作麻醉剂. ——由普通乙醚用氯化钙处理后,再用金属钠丝处理以除去所含微量的水或醇。 环醚:-O-与二价烃基两端相连的化合物。如: 10.10 乙醚 10.11 环醚 ①环氧化物的制法: 10.11.1 环氧乙烷 环氧乙烷:无色有毒气体,易于液化,可与水混溶。由于三元环存在张力,故化学性质很活泼,易开环 ② 环氧乙烷的性质 在酸催化下,易与水,醇,氢卤酸等反应: 例: 酸催化下 在碱催化下,也易发生开环反应,这些反应也是按SN2历程进行的亲核取代反应,亲核试剂HO-, RO-, NH3, RMgX等作用: 例1: 聚乙二醇的制备 例2: 环氧乙烷与格氏试剂反应,得到多两个碳的伯醇: 不对称的环氧化物,在不同条件下进行亲核取代反应时,开环的方向不同,生成不同的产物。例: ① 碱催化开环: ② 酸催化开环: 又称二口恶烷或1,4-二氧杂环己烷.性质稳定,优良溶剂 制备: 例1: 乙二醇脱水 例2: 环氧乙烷二聚 10.11.2 1,4-二氧六环 60年代末合成多氧大环醚——冠醚。 冠醚可看作是多分子乙二醇缩聚而成的大环化合物。它们的结构特征是分子中含有多个-OCH2CH2-单元。冠醚的重要化学特性之一是它可以对某些金属离子进行络合。例如: 所以冠醚可作为相转移催化剂 。 10.12 冠醚 例如: 冠醚的合成 例1: 18-冠-6的合成: 例2: 15-冠-5 冠醚的大环结构中有空穴,且由于氧原子上含有未共用电子对,因此可和金属正离子形成络合离子: (蓝色溶液) 冠醚该性质可用来分离金属正离子,也可用来使某些反应加速进行: MnO4- 冠醚的性质 冠醚除用作络合剂外,还可作催化剂、离子选择性电极. (1) 硫醚的制法 醚分子中O被S替代的化合物叫硫醚(R-S-R’)。 10.13 硫醚 低级硫醚为无色液体,有臭味,沸点比相应的醚高.不溶于水.硫醚的化学性质相当稳定,但硫原子易形成高价化合物. 二甲亚砜 二甲砜 A氧化反应 (2) 硫醚的性质 二甲砜为无色具有强极性的液体,可与水混溶,吸湿性很强,是石油工业上常用的优良溶剂,也可作脱硫剂. 环丁砜是吸收CO2、H2S、RSH等的气体净化剂; 硫醚与卤烷作用生成锍盐。锍盐较
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