第1节_有机化合物的合成第一课时案例.ppt

gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 浓 硫 酸 170 ℃ H+ Cu Δ 浓 硫 酸 Δ KMnO4 (H+) （2）常见官能团间转化 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 H2O 催 O2 化 剂 HX 常见官能团间转化示意图 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 银 新 氨 制 溶 Cu (OH) 2 液 ，O2 H2 Ni Δ 常见官能团间转化示意图 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 浓硫酸, Δ LiAlH4 常见官能团间转化示意图 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 OH- H+, Δ 常见官能团间转化示意图 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 碱,醇 Δ OH- H2O 常见官能团间转化示意图 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 有机合成基本思路： 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 碳骨架的构建 官能团的引入 有机合成 关键 大量合成 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 一、有机合成的关键 1、碳骨架的构建 碳链增长或减短、成环或开环 （1）碳链增长的途径： [学生讨论]联系课本，回忆以前所学内容 ①卤代烃（R-X）与NaCN或炔钠(R-C≡CNa)的取代反应 写出下列方程式： 1、1-氯丙烷与NaCN反应方程式 2、由溴乙烷合成1-丁炔、3-己炔 2RC≡CNa + H2↑ R’C≡CR + NaX 炔钠的制备： 2RC CH+2Na ≡ 液氨 ②苯的烷基化: + CH3Cl －CH3 + HCl AlCl3 ③醛、酮与HCN加成反应及其羟醛缩合反应 1、以乙醛、丙酮为例写方程式。 2、以乙醛为原料合成1-丁醇 3、怎样合成C(CH2OH)4 R-CH-CN OH R-CH-COOH OH R-C-R’ OH CN R-C-COOH OH R’ RCH2CHCHCHO OH R RCH2CH=CCHO+ H2O R 还有：酯化、醇分子间脱水、烯烃、炔烃分子间加成等均可增长碳链 （2）碳链减短的途径： ①烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化反应（被酸性KMnO4氧化） RCOOH+CO2+H2O R-C=O+CO2+H2O R’ RCOOH + R’COOH CO2+H2O ②羧酸或羧酸盐脱去羧基 例：将20mL0.1mol/LNaOH溶液和10mL0.1mol/L CH3COOH溶液混合后蒸干并强热，最终得到的固体是（ ） A.NaOH B.CH3COONa C.NaOH和CH3COONa混合物 D.Na2CO3 D ③烷烃的裂化、裂解 C8H18 C4H10+C4H8 C4H10 C2H6+C2H4 高温 高温 （3）成环 ①烯烃、炔烃等分子间加成 （两分子乙烯、三分子乙炔、四分子乙炔、乙烯与1,3-丁二烯） ②多官能团化合物分子间缩合 （羟基酸、氨基酸、二元羧酸、二元醇、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺） （4）开环 ①水解（环酯、酸酐、环肽） ②氧化（环烯） 2、官能团的引入与转化 （1）官能团的引入（C=C、-X、-OH、C=O、-COOH） Ⅰ、碳碳双键引入的途径： 醇或卤代烃的消去反应 写出2-丙醇、溴乙烷发生消去反应的方程式 问题：对于醇和卤代烃的消去反应有何要求？ CH2=CH2↑+ H2O CH3CH=CH2↑+ H2O +NaBr C2H5OH +NaOH △ CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnCl2 Ⅱ、卤原子引入的途径： ①烯烃、炔烃与HX、X2的加成 ②烃与X2取代 CH2BrCH2Br CH2=CHCl CH3CH2Cl+HCl Fe Fe ③醇与HX的取代 ④烯烃、