第3章有机化合物第2节来自石油和煤的两种基本化工原料(第2课时)苯新人教版必修2.ppt

凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。 一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心领神会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转，我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗？ ●学习目标 1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。 ●新知预习 1．苯的分子式是________，它是一种_______________状有机化合物，其结构简式为__________________。 2．苯通常是____色、______气味的液体，有毒，______溶于水，密度比水______。如用冰冷却，可凝成__________。 3．苯可以在空气中燃烧，但不与酸性高锰酸钾溶液和__________反应，说明苯分子中没有与____________类似的__________。 4．苯的取代反应 (1)苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下生成的溴苯是_____色_____体，________(填“能”或“不能”)溶于水，密度比水__________。反应的化学方程式为 _________________________________。 (2)苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液共热至50℃～60℃。发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成___________。反应的化学方程式为 _____________________________________。 5．苯的加成反应 苯与氢气发生加成反应的化学方程式为 ____________________________________________。 2．从法拉第发现苯到凯库勒提出苯的分子结构模型，经历了40年的时间，随着科学技术的进步，人们提出更科学的苯的分子结构模型，经历了上百年的探索，你能沿着科学家探索的足迹，通过设计实验或有关数据来研究苯的分子结构吗？ ●教材点拨 1．苯的分子结构 温馨提示：(1)苯的发现和苯分子结构学说 ①法拉第是第一个研究苯的科学家。 当时把苯称为“氢的重碳化合物”。 ②德国科学家米希尔里希对苯进行了命名。 ③法国化学家热拉尔等人确定了苯的相对分子质量为78。 ④德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。 (2)典型化合物分子的结构特点对比 ①甲烷：正四面体结构，C—H键夹角109°28′，最多三个原子共面，最多2个原子共线。 ②乙烯：平面结构，C—H键夹角120°，六个原子共面，最多2个原子共线。 ③苯：平面正六边形，C—C键夹角60°，12个原子共面，最多4个原子共线。 在判断其他复杂分子中原子共面问题，都可以从①、②、③三种分子的特殊结构来分析。 2．苯的物理性质 苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃；如用冰冷却，可凝成无色晶体。 (2)取代反应 ①苯的溴代(与液溴的取代反应)： 验证该反应是取代反应而不是加成反应的方法： 发生加成反应时不会产生溴化氢，而发生取代反应时生成溴化氢，所以用硝酸银溶液检验反应中挥发出来的无色气体，若有淡黄色沉淀生成，说明有溴化氢生成，发生了取代反应。 ②硝化反应(苯与硝酸的取代反应)： 实验操作：蒸馏烧瓶内先加入浓硝酸，振荡后慢慢加入浓硫酸制成混合酸备用，冷却之后加入苯。加热使混合液温度保持在55℃～60℃，观察现象。 实验现象：生成无色油状物，有苦杏仁味。 化学方程式： 温馨提示：①苯与硝酸的取代反应为什么用水浴加热？ 实验中加热温度较低并且要求稳定在较窄的范围内，这种情况下适合用水浴加热。 ②反应试剂加入顺序是先加浓硝酸再加浓硫酸(相当于浓硫酸的稀释顺序)。混酸要冷却到55℃～60℃以下，再慢慢加入苯(苯的沸点只有80.5℃，只有混酸冷却后才可加入，否则苯将变成气体挥发)。 ③浓硫酸作用：催化剂和吸水剂。 ④为控制温度应采用水浴加热法并且要用温度计。温度计应插入水浴液面以下以测量水浴温度。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和