有机化学中的邻基参与和超共轭效应之辨析.pdfVIP

广东化工 2014年第14期 236 www．gdchem．com 第4l卷总第280期 有机化学中的邻基参与和超共轭效应之辨析 王存德 (扬州大学化学化T学院，江苏扬州225002) f摘要】文章对基础有机化学中的邻基参与和超共轭效应进行了辨析，厘清了邻基参与和超共轭效应的关系。在有机化学反应过程中．邻基 通过未共用电子对或带负电荷的原子或原子团，或含有Ⅱ键的双键和苯基等参与反应，形成过渡态或中间体促进反应的发生。而超共轭效应实质 上是邻基参与的一种类型，它是通过o，7c共轭效应来体现。 [关键词】邻基参与：超共轭效应：化学键；有机反应 [中图分类号]G4 【文献标识码]B [文章编号]1007—1865(2014)14—0236-02 Discriminationof the and in NeighboringGroupParticipation OrganicChemistry Cunde Wang andChemical (SchoolofChemistry Engineering，YangzhouUniversity，Yangzhou225002，China) Abstract：Theisadiscussionofthe and to paper differentiatebetweenthesetwo neighboringgroupparticipationhyperconjugation，and concepts．In organic wasintroduced reactions，the toformatransitionstateorintermediateviaallatomor electronsorall neighboringgroup groupscontainingunpaired thereaction isa as promotes process．Howev盯,hyperconjugationspecialneighboringgroupparticipationajr-conjugation． reaction Keywords：neighboringgroupparticipation：hyperconjugation．chemical bond：organic 在基础有机化学的讲授中，讨论取代基对反应中心的影响， 基础有机化学中讲授的超共轭效应实质上也是邻基参与的一 往往主要考虑诱导效应、共轭效应和立体空间效应等因素。然而， 种类型【2J。它是通过a，7c共轭效应来分散电荷，降低电荷密度， 对邻基效应和超共轭效应的内容讲解偏少，给学